methyl (1S,11R,12R)-1,11-diphenyl-14-thia-2,9-diazatetracyclo[9.2.1.0~2,10~.0~3,8~]tetradeca-3,5,7,9-tetraene-12-carboxylate | 77168-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl (1S,11R,12R)-1,11-diphenyl-14-thia-2,9-diazatetracyclo[9.2.1.0~2,10~.0~3,8~]tetradeca-3,5,7,9-tetraene-12-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,11R,12R)-1,11-diphenyl-14-thia-2,9-diazatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3,5,7,9-tetraene-12-carboxylate
• CAS: 77168-09-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 412.512
• InChiKey: MMXUOIONMUYDOX-NGXZDTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,11R,12R)-1,11-diphenyl-14-thia-2,9-diazatetracyclo[9.2.1.0~2,10~.0~3,8~]tetradeca-3,5,7,9-tetraene-12-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1,4-Diphenyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新型环稠合四价硫噻唑系统

  摘要：

  1,2-二苯甲酰基苯并咪唑与五硫化二磷在甲苯中回流反应，制备了1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新的含四价硫的10π-电子杂环。它与烯烃和炔烃的环加成以高度立体选择性和/或区域特异性的方式发生在硫代羰基叶立德偶极子上。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1369
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯甲酰苯并咪唑 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,11R,12R)-1,11-diphenyl-14-thia-2,9-diazatetracyclo[9.2.1.0~2,10~.0~3,8~]tetradeca-3,5,7,9-tetraene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新型环稠合四价硫噻唑系统

  摘要：

  1,2-二苯甲酰基苯并咪唑与五硫化二磷在甲苯中回流反应，制备了1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新的含四价硫的10π-电子杂环。它与烯烃和炔烃的环加成以高度立体选择性和/或区域特异性的方式发生在硫代羰基叶立德偶极子上。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1369

文献信息

• 1,3-DIPHENYLTHIAZOLO[3,4-<i>a</i>]BENZIMIDAZOLE, A NEW RING-FUSED TETRAVALENT SULFUR THIAZOLE SYSTEM
  作者：Otohiko Tsuge、Hidehiko Shiraishi、Toshiaki Takata

  DOI：10.1246/cl.1980.1369

  日期：1980.11.5

  1,3-Diphenylthiazolo[3,4-a]benzimidazole, a new 10π-electron heterocycle containing tetravalent sulfur, was prepared by the reaction of 1,2-dibenzoylbenzimidazole with phosphorus pentasulfide in refluxing toluene. Its cycloadditions with alkenes and alkynes occurred across the thiocarbonyl ylide dipole in highly stereoselective and/or regiospecific fashions.

  1,2-二苯甲酰基苯并咪唑与五硫化二磷在甲苯中回流反应，制备了1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新的含四价硫的10π-电子杂环。它与烯烃和炔烃的环加成以高度立体选择性和/或区域特异性的方式发生在硫代羰基叶立德偶极子上。