4-(pyridin-2-yl)benzyl acetate | 1379667-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)benzyl acetate
• 英文别名: (4-Pyridin-2-ylphenyl)methyl acetate
• CAS: 1379667-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CQUHTXPZUINPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈 、 4-(pyridin-2-yl)benzyl acetate 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-cyano-4-(pyridin-2-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-氰基琥珀酰亚胺作为新型氰化剂的钴催化（杂）芳烃和6-芳基嘌呤的CHH氰化反应

  摘要：

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。

  DOI：

  10.1021/ol503680d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(4-羟甲基苯基)吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-(pyridin-2-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-氰基琥珀酰亚胺作为新型氰化剂的钴催化（杂）芳烃和6-芳基嘌呤的CHH氰化反应

  摘要：

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。

  DOI：

  10.1021/ol503680d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Arenes via C−H Activation
  作者：Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700066

  日期：2017.6.6

  The direct trifluoromethylthiolation of arenes was realized via (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)‐H activation and coupling with AgSCF3 under the assistance of a directing group. The reaction features redox‐neutrality, mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies have been conducted.

  芳烃的直接三氟甲基硫醇化是通过（五甲基环戊二烯基）钴（III）催化的C（sp 2）-H活化并在导向基团的协助下与AgSCF 3偶联而实现的。该反应具有氧化还原中性，温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。已经进行了初步的力学研究。
• Facilitating Rh-Catalyzed C–H Alkylation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurine Nucleosides (Nucleotides) with Electrochemistry
  作者：Qi-Liang Yang、Ying Liu、Lei Liang、Zhi-Hao Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00391

  日期：2022.5.6

  An electrochemical approach to promote the ortho-C–H alkylation of (hetero)arenes via rhodium catalysis under mild conditions is described. This approach features mild conditions with high levels of regio- and monoselectivity that tolerate a variety of aromatic and heteroaromatic groups and offers a widely applicable method for late-stage diversification of complex molecular architectures including

  描述了一种在温和条件下通过铑催化促进（杂）芳烃的邻-C-H 烷基化的电化学方法。这种方法具有温和的条件，具有高水平的区域选择性和单选择性，可耐受各种芳香族和杂芳香族基团，并为复杂分子结构的后期多样化提供了一种广泛适用的方法，包括色氨酸、雌酮、地西泮、核苷和核苷酸。烷基硼酸和酯以及烷基三氟硼酸盐被证明是合适的偶联配对物。关键铑中间体的分离和机理研究为铑（III/IV 或 V）方案提供了强有力的支持。
• <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines as Synthetically Versatile Amino Sources in the Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation Reaction
  作者：Pitambar Patel、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol501338h

  日期：2014.6.20

  N-Substituted hydroxylamines such as aroyloxy- or acyloxycarbamates were successfully employed as synthetically versatile amino precursors in the iridium-catalyzed direct C-H amidation of arenes. The reaction proceeds smoothly at room temperature over a broad range of substrates with high functional group tolerance to afford N-substituted arylamine products.
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes using Acetoxycarbamates as Convenient Amino Sources under Mild Conditions
  作者：Pitambar Patel、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/cs501860b

  日期：2015.2.6

  The Co(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes has been developed using O-acylcarbamates as a convenient amino source. This reaction proceeded in high efficiency under external oxidant-free conditions with a broad range of arene substrates, including 6-arylpurines bearing sensitive functional groups, thus furnishing synthetically versatile arene N-carbamate products.