N-(3-甲基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 | 50623-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲基苯基)-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-nitro-N-(m-tolyl)benzamide
• 英文别名: 3'-Methyl-2-nitro-benzanilid；n-(3-Methylphenyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 50623-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00088434
• 分子量: 256.261
• InChiKey: AFLOVMUBGLBLHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  346.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-N-间甲苯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型苯达尼-杂环甲酰胺杂合体的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新的抗真菌剂，设计、合成了 20 种新型苯达尼 - 杂环甲酰胺杂化物，并通过 1 H NMR 和 HRMS 对其进行表征。在体外，评估了它们对四种植物病原真菌的抗真菌活性，并且一些 50 mg/L 的目标化合物显示出对立枯丝核菌的显着抗真菌活性。尤其是化合物17（EC50 = 6.32 mg/L）和18（EC50 = 6.06 mg/L）对立枯病菌表现出良好的抗真菌活性，并且优于铅杀真菌剂苯达尼（一种琥珀酸脱氢酶抑制剂，SDHI）（EC50 = 6.38毫克/升）。此外，扫描电子显微镜图像显示，与阴性对照相比，添加了化合物 17 的处理培养基上的菌丝体生长异常，菌落稀疏、枯萎和重叠，化合物17（IC50 = 52.58 mg/L）和18（IC50 = 56.86 mg/L）对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制能力优于苯达尼（IC50 = 62.02 mg/L）。分子对接显示化合物17适合

  DOI：

  10.3390/molecules25184291
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-甲基苯基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型苯达尼-杂环甲酰胺杂合体的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新的抗真菌剂，设计、合成了 20 种新型苯达尼 - 杂环甲酰胺杂化物，并通过 1 H NMR 和 HRMS 对其进行表征。在体外，评估了它们对四种植物病原真菌的抗真菌活性，并且一些 50 mg/L 的目标化合物显示出对立枯丝核菌的显着抗真菌活性。尤其是化合物17（EC50 = 6.32 mg/L）和18（EC50 = 6.06 mg/L）对立枯病菌表现出良好的抗真菌活性，并且优于铅杀真菌剂苯达尼（一种琥珀酸脱氢酶抑制剂，SDHI）（EC50 = 6.38毫克/升）。此外，扫描电子显微镜图像显示，与阴性对照相比，添加了化合物 17 的处理培养基上的菌丝体生长异常，菌落稀疏、枯萎和重叠，化合物17（IC50 = 52.58 mg/L）和18（IC50 = 56.86 mg/L）对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制能力优于苯达尼（IC50 = 62.02 mg/L）。分子对接显示化合物17适合

  DOI：

  10.3390/molecules25184291

文献信息

• Anticonvulsant activity of 2- and 3-aminobenzanilides
  作者：C. Randall Clark、Ching Ming Lin、Ricky T. Sansom

  DOI：10.1021/jm00158a038

  日期：1986.8

  A series of 2- and 3-aminobenzanilides derived from ring-alkylated anilines were prepared and evaluated for anticonvulsant activity. These benzanilides were prepared in the course of studies designed to determine the relationship between the benzamide structure and anticonvulsant effects. The compounds were tested in mice against seizures induced by maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole and in the rotorod assay for neurologic deficit. The 3-aminobenzanilide derived from 2,6-dimethylaniline, 21, was the most potent anti-MES compound, with an ED50 of 13.48 mg/kg and a protective index of 21.11 (PI = TD50/ED50). The activity profile for 21 compares favorably with that for phenobarbital and phenytoin.
• Guilbaud-Criqui, A.; Moinet, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 1, p. 101 - 110
  作者：Guilbaud-Criqui, A.、Moinet, C.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed One-Pot 2,3-Diarylquinazolinone Formation from 2-Nitrobenzamides and Alcohols
  作者：Huamin Wang、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402350x

  日期：2013.9.20

  A novel approach for the synthesis of 2,3-diarylquinazolinones using iron as catalyst is described. Various 2-nitro-N-arylbenzamides reacted with benzylic alcohols to selectively give the corresponding products in the absence of external oxidant or reductant.
• Cyclooxygenase-1-Selective Inhibitors Are Attractive Candidates for Analgesics That Do Not Cause Gastric Damage. Design and in Vitro/in Vivo Evaluation of a Benzamide-Type Cyclooxygenase-1 Selective Inhibitor
  作者：Hiroki Kakuta、Xiaoxia Zheng、Hiroyuki Oda、Shun Harada、Yukio Sugimoto、Kenji Sasaki、Akihiro Tai

  DOI：10.1021/jm701191z

  日期：2008.4.1

  Although cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibition is thought to be a major mechanism of gastric damage by nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), some COX-1-selective inhibitors exhibit strong analgesic effects without causing gastric damage. However, it is not clear whether their analgesic effects are attributable to COX-1-inhibitory activity or other bioactivities. Here, we report that N-(5-amino-2-pyridinyl)-4(trifluoromethyl)benzamide (18f, TFAP), which has a structure clearly different from those of currently available COX-1-selective inhibitors, is a potent COX-1-selective inhibitor (COX-1IC(50) = 0.80 +/- 0.05 mu M, COX-2IC(50) = 210 I mu M). This compound causes little gastric damage in rats even at an oral dose of 300 mg/kg, though it has an analgesic effect at as low a dose as 10 mg/kg. Our results show that COX-1-selective inhibitors can be analgesic agents without causing gastric damage.
• CLARK C. R.; LING CHING-MING; SANSOM R. T., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1534-1537
  作者：CLARK C. R.、 LING CHING-MING、 SANSOM R. T.

  DOI：——

  日期：——