N-(4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 1416953-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1416953-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: MASKKXPGGXEASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(4-methoxybenzyl)thiosemicarbazide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲中间体的基于试剂的环化反应选择性合成2-氨基取代的1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo302324r

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Amino-Substituted 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives via Reagent-Based Cyclization of Thiosemicarbazide Intermediate
  作者：Seung-Ju Yang、Seok-Hyeong Lee、Hyun-Jung Kwak、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/jo302324r

  日期：2013.1.18

  is shown in select sets of thiosemicarbazide 3 with R1(benzyl) and R2(phenyl). 2-Amino-1,3,4-oxadiazole 4 was also shown in the reaction of p-TsCl mediated cyclization. The resulting 2-amino-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole core skeleton are functionalized with various electrophiles such as alkyl halide, acid halides, and sulfornyl chloride in high yields.

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。