7-Brom-2-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-azatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-4-carboxamid | 94039-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Brom-2-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-azatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-4-carboxamid
• 英文别名: 7-bromo-2-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-azatricyclo[5.2.2.01,5]undeca-4,8,10-triene-4-carboxamide
• CAS: 94039-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: XTFMKNGGMIJRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Brom-2-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-azatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-4-carboxamid 以 xylene 为溶剂， 生成 8-Bromo-2-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-azatricyclo<6.2.1.0^1,5>undeca-4,6,9-triene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Allene-1,1-diarboxamides的热解：分子内氢键和新型双环[2.2.2]-到双环[3.2.1]-链二烯重排加速了分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  具有额外的双仲氨基甲酰基基团的丙二烯羧酰苯胺（5）在相当低的温度（80°C）下进行分子内Diels–Alder反应，得​​到三环内酰胺（6），而后者又异构化成三环内酰胺（8）。在约130°C下进行。

  DOI：

  10.1039/c39840000900
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Bromphenyl)-N-methyl-N'-phenyl-vinylidenmalondiamid 以 苯 为溶剂， 生成 7-Brom-2-methyl-3-oxo-N-phenyl-2-azatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-4-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Allene-1,1-diarboxamides的热解：分子内氢键和新型双环[2.2.2]-到双环[3.2.1]-链二烯重排加速了分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  具有额外的双仲氨基甲酰基基团的丙二烯羧酰苯胺（5）在相当低的温度（80°C）下进行分子内Diels–Alder反应，得​​到三环内酰胺（6），而后者又异构化成三环内酰胺（8）。在约130°C下进行。

  DOI：

  10.1039/c39840000900

文献信息

• DIEHL K.; HIMBERT G., CHEM. BER., 119,(1986) N 12, 3812-3825
  作者：DIEHL K.、 HIMBERT G.

  DOI：——

  日期：——
• Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3812 - 3825
  作者：Diehl, Klaus、Himbert, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of allene-1,1-dicarboxamides: acceleration of the intramolecular Diels–Alder reaction by intramolecular hydrogen bonding and a novel bicyclo[2.2.2]- to bicyclo[3.2.1]-alkadiene rearrangement
  作者：Gerhard Himbert、Klaus Diehl、Gerhard Mass

  DOI：10.1039/c39840000900

  日期：——

  Allene carboxanilides (5) with an additional geminal secondary carbamoyl group undergo intramolecular Diels–Alder reactions at rather low temperature (80 °C) to furnish the tricyclic lactams (6), which, in turn, isomerize to give the tricyclic lactams (8) at about 130 °C.

  具有额外的双仲氨基甲酰基基团的丙二烯羧酰苯胺（5）在相当低的温度（80°C）下进行分子内Diels–Alder反应，得​​到三环内酰胺（6），而后者又异构化成三环内酰胺（8）。在约130°C下进行。