(1S,3R,5RS,7S,8S)-spiro[7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo[6.2.1.0^3,7]undecan-5-ol-9,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)] | 184237-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1S,3R,5RS,7S,8S)-spiro[7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo[6.2.1.0^3,7]undecan-5-ol-9,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)]
• 英文别名: (1'S,2'S,6'R,8'S)-2'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,10'-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane]-4'-ol
• CAS: 184237-41-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆Si
• 分子量: 434.605
• InChiKey: MEEBXPMCQBKPSC-CBLFSOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5RS,7S,8S)-spiro[7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo[6.2.1.0^3,7]undecan-5-ol-9,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)] 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 196.33h， 生成 (1S,3R,5S,7S,8R)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.03,7>undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-[4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one]] 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,3R,5RS,7S,8S)-spiro[7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo[6.2.1.0^3,7]undecan-5-ol-9,3'-(1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin)]
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3