N-(3-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯胺 | 127598-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(3-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯胺
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-N-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: N-(3-methoxybenzylidene)-4-methylaniline
• CAS: 127598-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: QQIVJOVRFNVBHY-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  373.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((2-((二甲氨基)甲基)-4-甲基苯基)氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-甲基苄基)苯胺 在 水 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2

文献信息

• Au/Ag–Mo nano-rods catalyzed reductive coupling of nitrobenzenes and alcohols using glycerol as the hydrogen source
  作者：Xinjiang Cui、Chengming Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc34178f

  日期：——

  A highly efficient Au/Ag–Mo nano-rods catalyst was prepared for the one-pot synthesis of imine and amine using equal molar ratio of nitrobenzene and alcohol as starting materials, and bio-based glycerol as the hydrogen source. The reaction mechanism of the nitrobenzene reduction, amine and aldehyde coupling, and imine reduction was explored.

  制备了一种高效的Au/Ag-Mo纳米棒催化剂，用于以硝基苯和醇的等摩尔比为起始原料，以生物基甘油为氢源，一步合成亚胺和胺。探讨了硝基苯还原、胺和醛缩合及亚胺还原的反应机理。
• Ru Nanoparticles-Loaded Covalent Organic Framework for Solvent-Free One-Pot Tandem Reactions in Air
  作者：Gong-Jun Chen、Xiao-Bo Li、Chen-Chen Zhao、Hui-Chao Ma、Jing-Lan Kan、Yu-Bin Xin、Cheng-Xia Chen、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03077

  日期：2018.3.5

  4-dicarboxaldehyde generated a new covalent organic framework, COF-ASB (1), in which the organic units are held together via hydrazone linkage to form porous frameworks. COF-ASB (1) is highly crystalline and displays good chemical and thermal stability and is permanently porous. In addition, 1 can be an ideal support to load Ru nanoparticles (Ru NPs) to generate [email protected] (2). The obtained composite

  苯-1,3,5-三甲酰肼与苯-1,4-二甲苯甲醛的缩合生成新的共价有机骨架COF-ASB（1），其中有机单元通过键连接在一起形成多孔骨架。COF-ASB（1）是高度结晶的，显示出良好的化学和热稳定性，并且是永久多孔的。此外，1可能是加载Ru纳米颗粒（Ru NPs）生成[受电子邮件保护]的理想载体（2）。所获得的复合材料能够在无溶剂的条件下在空气中高度促进由苄醇和相应的胺的一锅法串联合成亚胺产物。
• Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN
  作者：Hu Wang、Jin Zhang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06685e

  日期：——

  The catalytic dehydrogenation and tandem transformation of aromatic alcohols, including oxidative coupling of alcohols and amines, were achieved successfully using a catalytic amount of organosilicon-supported titania (TiO2@PMHSIPN), which enables the efficient synthesis of aromatic aldehydes, imines, and benzimidazoles in good to excellent yields.

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。
• Synthesis and Characterization of Rh^III–M^II (M = Pt, Pd) Heterobimetallic Complexes Based on a Bisphosphine Ligand: Tandem Reactions Using Ethanol
  作者：Zeinab Mandegani、Asma Nahaei、Mahshid Nikravesh、S. Masoud Nabavizadeh、Hamid R. Shahsavari、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00594

  日期：2020.11.9

  these tandem reactions. All reactions proceeded smoothly in air at 80–90 °C. The RhIII–PdII complex showed superior catalytic performance in comparison to the RhIII–PtII complexes, its monometallic counterparts, and mixtures of monometallic (RhIII + PdII) complexes. The result demonstrates a cooperative effect between the Rh and Pd metal centers. A mechanism for the catalytic tandem reactions was investigated

  1,1-双（二苯基膦基）甲烷（dppm）被用作连接体配体，用于制备一系列异双金属Rh III -Pt II和Rh III -Pd II配合物。这些配合物通过几种分析和光谱学方法表征。这些异双金属配合物的催化活性在三个不同的串联反应中进行：即转移氢化（TH）/脱卤化（DH），TH / Suzuki-Miyaura偶联以及苄醇与硝基苯的偶联以形成Schiff碱。乙醇既用作溶剂，又用作廉价的TH试剂，在这些串联反应中，底物范围广。所有反应均在80–90°C的空气中顺利进行。RhIII -Pd II复合物显示相比于铑优良的催化性能III -Pt II复合物，其单金属对应物，和单金属的混合物（铑III +钯II）配合物。结果证明了Rh和Pd金属中心之间的协同作用。研究了催化串联反应的机理。发现酒精介质和碱是必不可少的。
• Metal-free regioselective C–H amination for the synthesis of pyrazole-containing 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Kai Wang、Tingting Wei、Yujia Zhang、Jiahao Hou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d0ob02485f

  日期：——

  A general and practical regioselective approach for the C–H amination of 2H-indazoles under transition-metal-free conditions was developed. A series of substrates were tested showing eminent functional group tolerance and affording the C–N functionalization products in good to excellent yields. Mechanism studies revealed that a radical process was involved in this transformation.

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。