ethyl (2R)-2-[(2R)-2-aminopropanamido]propanoate | 52056-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[(2R)-2-aminopropanamido]propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 52056-82-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: LVDZTPCFSHSXMK-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-叠氮丙酸乙酯 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2R)-2-[(2R)-2-aminopropanamido]propanoate 、 cyclo-(D-Ala-L-Ala)
  参考文献：
  名称：

  使用温和且易于接近的CeCl 3 ·7H 2 O / NaI系统将叠氮化物有效转化为伯胺†

  摘要：

  由于氮的功能，叠氮基在胺的合成中起重要作用，并且报道了许多将叠氮化物还原为伯胺的方法。最近的报道强调了当与路易斯酸促进剂结合使用时，NaI作为用于这种转化的有用试剂的能力。然而，这些方法经常遭受苛刻的反应条件。由于这个原因，在廉价和易于获得的铈盐路易斯酸存在下使用NaI的简单有效的方法的开发将扩展这种有机转化的范围。为了继续关注CeCl 3 ·7H 2 O / NaI系统的使用，在本文中，我们报告了存在CeCl 3时叠氮化物如何被NaI还原·在中性条件下，在回流的乙腈中·7H 2 O生成相应的伯胺。通过采用这种微波辅助的方法，反应的速率和产率得到了显着提高，这对于制备具有生物学和药学活性的高密度官能化分子可能是有价值的。

  DOI：

  10.1021/jo7024288

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-{4-[2-({[2-(4-CHLORPHENYL)-1,3-THIAZOL-4-YL]METHYL}SULFANYL)-3,5-DICYAN-6-(PYRROLIDIN-1-YL)PYRIDIN-4-YL]PHENOXY}ETHYL-L-ALANYL-L-ALANINAT-MONOHYDROCHLORID
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3292133B1

  公开（公告）日：2019-06-26
• Efficient Transformation of Azides to Primary Amines Using the Mild and Easily Accessible CeCl₃·7H₂O/NaI System
  作者：Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Riccardo Giovannini、Sandra Giuli、Silvia Lanari、Melissa Paoletti、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1021/jo7024288

  日期：2008.3.1

  have highlighted the capability of NaI as a useful reagent for this transformation when it is used in combination with a Lewis acid promoter. However, these methods often suffer from harsh reaction conditions; for this reason, the development of a simple and efficient protocol using NaI in presence of inexpensive and readily available cerium salts Lewis acids would extend the scope of this organic transformation

  由于氮的功能，叠氮基在胺的合成中起重要作用，并且报道了许多将叠氮化物还原为伯胺的方法。最近的报道强调了当与路易斯酸促进剂结合使用时，NaI作为用于这种转化的有用试剂的能力。然而，这些方法经常遭受苛刻的反应条件。由于这个原因，在廉价和易于获得的铈盐路易斯酸存在下使用NaI的简单有效的方法的开发将扩展这种有机转化的范围。为了继续关注CeCl 3 ·7H 2 O / NaI系统的使用，在本文中，我们报告了存在CeCl 3时叠氮化物如何被NaI还原·在中性条件下，在回流的乙腈中·7H 2 O生成相应的伯胺。通过采用这种微波辅助的方法，反应的速率和产率得到了显着提高，这对于制备具有生物学和药学活性的高密度官能化分子可能是有价值的。