Spiro(5-hydroxyindan)-2,5'-hydantoin | 66892-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Spiro(5-hydroxyindan)-2,5'-hydantoin
• 英文别名: 6'-hydroxy-spiro[imidazolidine-4,1'-indan]-2,5-dione；5-Hydroxyspiro[1,2-dihydroindene-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 66892-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XLWRCBYIGKQONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 碳酸氢铵 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Spiro(5-hydroxyindan)-2,5'-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• Hydantoin derivatives as therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04117230A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  A series of spiro-hydantoin compounds has been prepared by condensing the appropriate carbonyl ring compound, such as the corresponding 1-indanone, 1-tetralone, 4-chromanone, thiochroman-4-one, 7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one, 6,7-dihydropyrindin-5(5H)-one, thiondane-3-one-1,1-dioxide and 4-oxoisothiochroman-2,2-dioxide, respectively, with potassium cyanide and ammonium carbonate. The resulting hydantoin derivatives are found to be useful in preventing or alleviating chronic diabetic complications. Preferred member compounds include spiro-[imidazolidine-4,1'-indan]-2,5-dione, 6-fluoro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione, 6-chloro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione, 6,7-dichloro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione, 6,8-dichloro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione, 6'-fluoro-spiro-[imidazolidine-4,4'-thiochroman]-2,5-dione and 6',7'-dichloro-spiro-[imidazolidine-4,4'-thiochroman]-2,5-dione.

  已制备了一系列螺环咪唑烷二酮化合物，通过将适当的酮环化合物（如相应的1-茚酮、1-四氢萘酮、4-色酮、硫色萘-4-酮、7,8-二氢喹啉-5(6H)-酮、6,7-二氢吡啶啉-5(5H)-酮、硫代烷-3-酮-1,1-二氧化物和4-氧代硫色萘-2,2-二氧化物）与氰化钾和碳酸铵缩合而成。发现所得的咪唑烷二酮衍生物在预防或缓解慢性糖尿病并发症方面具有用途。优选的化合物成员包括螺环-[咪唑烷-4,1'-茚]-2,5-二酮、6-氟螺环-[色酮-4,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮、6-氯螺环-[色酮-4,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮、6,7-二氯螺环-[色酮-4,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮、6,8-二氯螺环-[色酮-4,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮、6'-氟螺环-[咪唑烷-4,4'-硫色萘]-2,5-二酮和6',7'-二氯螺环-[咪唑烷-4,4'-硫色萘]-2,5-二酮。
• US4117230A
  申请人：——

  公开号：US4117230A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4147795A
  申请人：——

  公开号：US4147795A

  公开（公告）日：1979-04-03
• US4210756A
  申请人：——

  公开号：US4210756A

  公开（公告）日：1980-07-01
• US4209630A
  申请人：——

  公开号：US4209630A

  公开（公告）日：1980-06-24