2-Cyclohex-2-enyl-3,5-dioxo-hexanoic acid methyl ester | 125486-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohex-2-enyl-3,5-dioxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1-cyclohex-2-enyl)-3,5-dioxohexanoate；methyl 2-cyclohex-2-en-1-yl-3,5-dioxohexanoate
• CAS: 125486-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: VFMQAPVTBFWHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohex-2-enyl-3,5-dioxo-hexanoic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(cyclohex-2-enyl)-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的模型聚酮化合物的区域选择性烯丙基化中的铜保护：3,5-二氧己酸甲酯

  摘要：

  通过钯催化的铜（II）配合物1a的钯催化烯丙基化反应，即使在仲和叔基团的情况下，也可以在C-2位置完成模型聚酮化合物系统3,5-二氧己酸甲酯的区域选择性烯丙基化。初步结果表明，钴（II）配合物1b也可能有用。所得二酮酸酯3的环化，得到在C-3区域选择性烯丙基化的三乙酸内酯衍生物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99414-0
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基环己烯 、 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到2-Cyclohex-2-enyl-3,5-dioxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的模型聚酮化合物的区域选择性烯丙基化中的铜保护：3,5-二氧己酸甲酯

  摘要：

  通过钯催化的铜（II）配合物1a的钯催化烯丙基化反应，即使在仲和叔基团的情况下，也可以在C-2位置完成模型聚酮化合物系统3,5-二氧己酸甲酯的区域选择性烯丙基化。初步结果表明，钴（II）配合物1b也可能有用。所得二酮酸酯3的环化，得到在C-3区域选择性烯丙基化的三乙酸内酯衍生物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99414-0

文献信息

• Copper protection in the palladium catalyzed regioselective allylation of a model polyketide: Methyl 3,5-dioxohexanoate
  作者：Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、María Prat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99414-0

  日期：——

  allylation of the model polyketide system methyl 3,5-dioxohexanoate at the C-2 position can be accomplished even with secondary and tertiary radicals by palladium catalyzed allylation of its copper(II) complex, 1a. Initial results indicate that the cobalt(II) complex, 1b, can be also useful. Cyclizations of the resulting diketoesters, 3, afford triacetic acid lactone derivatives, 5, regioselectively allylated

  通过钯催化的铜（II）配合物1a的钯催化烯丙基化反应，即使在仲和叔基团的情况下，也可以在C-2位置完成模型聚酮化合物系统3,5-二氧己酸甲酯的区域选择性烯丙基化。初步结果表明，钴（II）配合物1b也可能有用。所得二酮酸酯3的环化，得到在C-3区域选择性烯丙基化的三乙酸内酯衍生物5。