gambogic acid | 2752-65-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: gambogic acid
• 英文别名: 4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 2752-65-0
• 化学式: C₃₈H₄₄O₈
• 分子量: 628.763
• InChiKey: GEZHEQNLKAOMCA-VDMQVCGESA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5°C
• 比旋光度：
  D20 -685° (methanol)
• 沸点：
  586.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1057 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL
• LogP：
  6.490 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  PB9268200
• 海关编码：
  2942000000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

生物活性

Gambogic Acid（Guttatic Acid, Guttic Acid, Beta-Guttiferrin）能够激活caspases，其EC50值在0.78至1.64 μM之间。此外，它还能完全抑制Bcl-XL、Bcl-2、Bcl-W、Bcl-B、Bfl-1 和 Mcl-1等Bcl-2家族蛋白的活性，IC50值分别为1.47 μM, 1.21 μM, 2.02 μM, 0.66 μM, 1.06 μM 和 0.79 μM。

靶点

Target	Value
Bcl-w	0.02 μM
Bcl-B	0.66 μM
Mcl-1	0.79 μM
Bfl-1	1.06 μM
Bcl-2	1.21 μM

体外研究

Gambogic Acid 是一种笼呫吨酮，来源于藤黄。它通过抑制人类Bcl-2家族蛋白并活化胱天蛋白酶，在多种癌细胞中产生了强烈的凋亡诱导作用。此外，它还能阻断Kir2.1通道（EC50 ≤ 100 nM），并在纳摩尔浓度下显著抑制人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的增殖、迁移、侵袭、血管形成和微血管生长。

体内研究

Gambogic Acid 能够有效抑制肿瘤血管生成，并减缓肿瘤生长，副作用较小，适合用于节律化疗。该物质具有多种功能效应，包括诱导细胞凋亡、抑制增殖、防止癌症转移以及抑制肿瘤血管生成。在动物模型和临床试验中，Gambogic Acid 有效地抑制了肿瘤的生长，并且其副作用较低，对免疫系统和造血系统的毒性较小。它还能产生组织特异性蛋白酶抑制作用及肿瘤特异性毒性。LD50: 小鼠45毫克/千克（腹腔注射）。

化学性质

• Gambogic Acid 是黄色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。
• 来源于藤黄的胶质树脂。

用途

• 藤黄酸具有抗癌作用，并对乳腺癌、淋巴瘤、皮肤癌和胃癌有一定的疗效。
• 适用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 具有较强的抗癌活性，在体外还能够抑制非致病性原虫。临床研究显示，该物质对于乳腺癌、淋巴瘤、皮肤癌和胃癌具有一定的疗效，且对正常造血系统及白细胞无影响。

类别

• 有毒物品
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射-大鼠 LD50: 88 毫克/公斤
  • 静脉注射-小鼠 LD50: 107 毫克/公斤

危险特性

• 可燃性：明火可燃，热分解时会排出辛辣刺激烟雾。
• 储运特性：需在库房通风、低温干燥条件下储存，并与食品原料分开。

灭火剂

• 水
• 泡沫
• 二氧化碳
• 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gambogic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP2223929

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  gambogic acid pyridine salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 gambogic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2223929

  摘要：

  公开号：