N-(3-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺 | 79822-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-2-thiophenecarboxamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 79822-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00454519
• 分子量: 233.291
• InChiKey: ZSPOYUQATHVQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  290.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 N-(3-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺 、 苄胺 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-benzyl-7-methoxy-4-phenyl-2-(2-thienyl)-3,4-dihydroquinazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺，胺和酮的一键串联组装：C4-季3,4-和1,4-二氢喹唑啉的合成。

  摘要：

  已开发了一种从酰胺，胺和酮合成多种C4-季3,4-二氢喹唑啉的多组分串联组装程序。一锅式反应涉及连续的三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，酮亚胺添加和Pictet-Spengler样环化过程，可提供高达92％的收率的产品。还描述了通过两步N1脱烷基和区域选择性N3官能化方案将3,4-二氢喹唑啉转化为相应的1,4-二氢喹唑啉，包括所观察到的区域选择性的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01308
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的芳香族化合物的核磁共振波谱分析法测定噻吩和呋喃的芳香指数

  摘要：

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390616

文献信息

• Triflic anhydride mediated synthesis of 3,4-dihydroquinazolines: a three-component one-pot tandem procedure
  作者：Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Haven A. Barna、Sydney R. Smith、Christopher J. Savich、R. Adam Mosey

  DOI：10.1039/c9ob01596e

  日期：——

  A one-pot three-component tandem reaction involving a key Pictet-Spengler-like annulation step has been developed, providing an efficient method for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolines in moderate to good yields from amides, aldehydes, and amines. The multicomponent triflic anhydride mediated reaction tolerates the installation of numerous functional groups, affording extensive diversity about

  已经开发了涉及关键的Pictet-Spengler样环化步骤的一锅三组分串联反应，为从酰胺，醛和胺中到高收率的合成3,4-二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。多组分三氟甲磺酸酐介导的反应可耐受许多官能团的安装，从而为杂环支架提供了广泛的多样性。
• NOVEL AMIDO DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20100137336A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A m and B n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中X1、X2、X3、X4、A和Bn的定义如公式（I）中所述；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物及其在制造药物方面的使用，以及在涉及mGluR4的疾病的预防和治疗中使用此类化合物。
• Novel amido derivatives and their use as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Bolea Christelle

  公开号：US20110257182A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A m and B n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及一种新型的化合物，其化学式为(I)，其中X1、X2、X3、X4、A和Bn的定义如化学式(I)中所示；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他由mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物以及使用这些化合物制备药物的方法，以及使用这些化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的方法。
• Amido derivatives and their use as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Addex Pharma, SA

  公开号：US08524726B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein X1, X2, X3, X4, Am and Bn are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中X1、X2、X3、X4、Am和Bn的定义如公式（I）中所示；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他由mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物以及使用该化合物制造药品的用途，以及使用该化合物预防和治疗mGluR4参与的这些疾病的用途。
• Direct Formation of C–C, C–N, and C–O Bonds in Dihydroquinazolines via Hypervalent Iodine(III)-Mediated sp³ C–H Functionalization
  作者：Haley M. Carlson、Sydney R. Smith、R. Adam Mosey

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02334

  日期：2024.1.19

  A hypervalent iodine(III)-mediated cross-dehydrogenative coupling reaction for the direct formation of C–C, C–N, and C–O bonds in dihydroquinazolines has been developed. This one-pot method allows for the synthesis of C4-disubstituted dihydroquinazolines as well as C4-spirolactam, spirolactone, and spiroindene dihydroquinazolines in moderate to high yields.

  开发了一种高价碘 (III) 介导的交叉脱氢偶联反应，可在二氢喹唑啉中直接形成 C-C、C-N 和 C-O 键。这种一锅法可以以中等至高产率合成 C4-二取代二氢喹唑啉以及 C4-螺内酰胺、螺内酯和螺茚二氢喹唑啉。

表征谱图