5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol | 114046-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 114046-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: OOLVSYMFJZJYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环己酮的催化不对称加氢和（-）-α-环烷的全合成

  摘要：

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300165
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环己酮的催化不对称加氢和（-）-α-环烷的全合成

  摘要：

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300165

文献信息

• Hoshino, Osamu; Sawaki, Shohei; Shimamura, Naomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2734 - 2743
  作者：Hoshino, Osamu、Sawaki, Shohei、Shimamura, Naomi、Onodera, Akira、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;SAWAKI, SHOHEI;SHIMAMURA, NAOMI;ONODERA, AKIRA;UMEZAWA, BU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2734-2743
  作者：HOSHINO, OSAMU、SAWAKI, SHOHEI、SHIMAMURA, NAOMI、ONODERA, AKIRA、UMEZAWA, BU+

  DOI：——

  日期：——