5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol | 114046-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 114046-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: OOLVSYMFJZJYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环己酮的催化不对称加氢和（-）-α-环烷的全合成

  摘要：

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300165
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环己酮的催化不对称加氢和（-）-α-环烷的全合成

  摘要：

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300165

文献信息

• Hoshino, Osamu; Sawaki, Shohei; Shimamura, Naomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2734 - 2743
  作者：Hoshino, Osamu、Sawaki, Shohei、Shimamura, Naomi、Onodera, Akira、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;SAWAKI, SHOHEI;SHIMAMURA, NAOMI;ONODERA, AKIRA;UMEZAWA, BU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2734-2743
  作者：HOSHINO, OSAMU、SAWAKI, SHOHEI、SHIMAMURA, NAOMI、ONODERA, AKIRA、UMEZAWA, BU+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Arylcyclohexanones and Total Synthesis of (−)-α-Lycorane
  作者：Gang Li、Jian-Hua Xie、Jing Hou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300165

  日期：2013.5.17

  efficient catalytic asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones with an ethylene ketal group at the 5‐position of the cyclohexane ring via dynamic kinetic resolution has been developed, giving chiral α‐arylcyclohexanols with two contiguous stereocenters with up to 99% ee and >99:1 cis/trans‐selectivity. Using this highly efficient asymmetric hydrogenation reaction as a key step, (−)‐α‐lycorane

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。