6-(1-chloroethyl)-4,5-dichloropyrimidine | 141602-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(1-chloroethyl)-4,5-dichloropyrimidine
• 英文别名: 4,5-dichloro-6-(1-chloroethyl)pyrimidine
• CAS: 141602-43-9
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂
• 分子量: 211.478
• InChiKey: QIFRTOLUDKTRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-chloroethyl)-4,5-dichloropyrimidine 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(1-acetoxyethyl)-4,5-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-phenethylaminopyrimidine derivative, and agricultural and

  摘要：

  公开了一种由公式（I）表示的4-苯乙胺嘧啶化合物：其中R.sup.1代表卤素、羟基、酰氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫氧基、苄氧羰氧基、烷氧羰氧基、烷基磺酰氧基、三(烷基)硅氧基或烷氧羰基烷氧基；R.sup.2代表氢、烷基、烷氧基、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、未取代或取代的苯甲酰基、羟基、卤代烷基羰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、烷基磺酰基、烷基磺醇基、卤代烷基磺醇基、三(烷基)硅基烷氧基、烷基硫氧基、未取代或取代的吡啶氧基、未取代或取代的苯氧基、烯烃氧基、卤代烯烃氧基、未取代或取代的苄基、2-苯基-2-1,3-二氧杂环戊烷基、烷氧基亚胺苄基、硝基、卤代烷硫氧基或炔基氧基；n为1到5的整数，*代表不对称碳原子。一种制备该化合物的方法，以及一种农业和园艺化学品，用作控制有害生物的活性成分。

  公开号：

  US05498612A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-6-乙基嘧啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(1-chloroethyl)-4,5-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Aralkylaminopyrimidine derivative, and chemical for controlling noxious

  摘要：

  本发明涉及一种由下式表示的芳基烷基氨基嘧啶化合物：##STR1##其中，R.sup.1表示卤素原子、较低的酰氧基、羟基、较低的烷氧基或较低的烷基硫基；R.sup.2表示较低的烷基、氢原子或环烷基；R.sup.3可以相同或不同，表示较低的卤代烷氧基、氢原子、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素原子、较低的烷基硫基、硝基、较低的卤代烷基、较低的烷基亚磺酰基、较低的烷基磺酰基、较低的卤代烷基硫基或羟基；带有*的碳原子表示不对称碳原子，但R.sup.2为氢原子的情况除外；n表示1至5的整数。本发明还涉及一种制备该化合物的方法以及一种以该化合物为活性成分的控制有害生物的化学品。

  公开号：

  US05280025A1

文献信息

• Cyclohexylamino and cycloalkoxy nitrogen heterocycles, processes for
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US05852023A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Cyclohexylamino and cycloalkoxy nitrogen heterocycles, processes for their preparation, and their use as pesticides and fungicides. The invention relates to compounds of the formula Ar--X-E-Q in which Ar is substituted or unsubstituted 4-pyridyl or 4-pyrimidinyl; X is NH, O, S, SO or SO.sub.2 ; E is a bond or alkanediyl; and Q is a substituted cycloalkyl or 4-piperidyl. The invention also relates to processes and intermediates for their preparation, to compositions comprising them and to their use as pesticides and fungicide.

  环己基氨基和环烷氧基氮杂环化合物，其制备方法，以及它们作为杀虫剂和杀菌剂的用途。该发明涉及到化合物的结构公式Ar--X-E-Q，其中Ar是取代或未取代的4-吡啶基或4-嘧啶基；X是NH，O，S，SO或SO.sub.2；E是键或脂肪二烷基；Q是取代的环烷基或4-哌啶基。该发明还涉及到其制备的过程和中间体，含有它们的组合物以及它们作为杀虫剂和杀菌剂的用途。
• A new potential aphicide against Myzus persicae: Design, synthesis and 3D-QSAR of novel phenoxypyridine derivatives containing 4-aminopyrimidine
  作者：Lizeng Wang、Zhaokai Yang、Shixiang Pan、Minna Zhu、Aiying Guan、Xufeng Sun、Jinbo Zhang、Yuquan Song、Changling Liu、Xinling Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132949

  日期：2022.8

  compounds showed significant insecticidal activity against Myzus persicae (M. persicae) in vivo. Especially, the activity of T11 (LC50 = 0.34 mg⋅L − 1) was higher than that of Pymetrozine, Flufenerim and other derivatives, indicating that this compound was a promising aphicide candidate for further development. The structure-activity relationship (SAR) of these derivatives was also analyzed qualitatively. Furthermore

  蚜虫是一种破坏性害虫，由于其吸食汁液和传播植物病毒，可对农作物造成重大损害。为寻找新的杀虫剂候选物，以取代的苯氧基吡啶烷基胺为关键中间体，采用中间衍生法（IDM）设计合成了31种含4-氨基嘧啶的苯氧基吡啶衍生物。对所有目标化合物的杀虫活性进行了评估，生物测定结果表明，一些化合物在体内对桃蚜（M. persicae）表现出显着的杀虫活性。特别是 T11 的活性 (LC 50  = 0.34 mg· L  -  1) 高于吡蚜酮、Flufenerim 和其他衍生物，表明该化合物是一种有前途的杀螨剂候选物，有待进一步开发。还定性分析了这些衍生物的构效关系 (SAR)。此外，建立了一个三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，该模型具有有价值的指导，即静电场和空间场对杀虫活性具有重要作用。目前的工作为合理设计潜在的蚜虫控制剂提供了有用的线索。
• Design, synthesis, and fungicidal activity of pyrimidinamine derivatives containing pyridin-2-yloxy moiety
  作者：Shaofei Guan、Weidong Liu、Aiping Liu、Shufen Chen、Xingping Liu、Yeguo Ren、Lu Huang、Guojun Li、Jianming Li、Guorong Shi

  DOI：10.1007/s00044-023-03033-x

  日期：2023.5

  pyrimidinamine derivatives are considered promising agricultural compounds because of their outstanding activity and their mode of action which is different from other fungicides. But diflumetorim, the commercial pyrimidinamine fungicide, is not effective in controlling corn rust (Puccinia sorghi). In this study, a series of pyrimidinamine derivatives were designed and synthesized using pyrimidifen as

  随着农药抗药性的不断演变，嘧啶胺衍生物因其突出的活性和不同于其他杀菌剂的作用方式而被认为是有前途的农用化合物。但商业嘧啶胺杀菌剂二氟嘧啶不能有效控制玉米锈病（Puccinia sorghi）。本研究以嘧啶胺为模板，根据生物电子等排现象，设计合成了一系列嘧啶胺类衍生物。新化合物表现出优异的杀真菌活性。在这些化合物中，(S)-5-氯-6-(二氟甲基)-2-甲基-N-(1-((5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)丙-2-基)嘧啶- 4-胺T33对玉米锈病的防治效果最好，EC 50值为 0.60 mg/L，而商业杀菌剂戊唑醇 (1.65 mg/L)。文中介绍了化合物的合成、表征和活性数据，并讨论了构效关系。 图形概要
• Discovery of HNPC-A9229: A Novel Pyridin-2-yloxy-Based Pyrimidin-4-amine Fungicide
  作者：Aiping Liu、Shaofei Guan、Ping Zhang、Yeguo Ren、Shufen Chen、Jianming Li、Ruifeng Luo、Guorong Shi、Weidong Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06165

  日期：2023.3.1

  accidentally led us to the discovery of the fungicidal lead compound, 3-ethyl-1-methyl-N-((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide (1a) and its pyrimidin-4-amine-based optimization derivative 5-chloro-2,6-dimethyl-N-(1-(2-(p-tolyl)thiazol-4-yl)ethyl)pyrimidin-4-amine (2a). Compound 2a not only demonstrates fungicidal activity superior to commercial fungicides such as diflumetorim but

  为了寻找新型杀虫剂，围绕商品化杀虫剂 tebufenpyrad 的合成意外使我们发现了杀真菌先导化合物 3-ethyl-1-methyl- N -((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)-1 H - pyrazole-5-carboxamide ( 1a ) 及其基于 pyrimidin-4-amine 的优化衍生物 5-chloro-2,6-dimethyl- N -(1-(2-(p-tolyl)thiazol-4-yl)ethyl)嘧啶-4-胺 ( 2a )。化合物2a不仅表现出优于商业杀真菌剂（如双氟嘧啶）的杀真菌活性，而且还表现出嘧啶-4-胺所具有的良好特性，例如独特的作用模式和与其他农药类别无交叉抗性。然而，2a对老鼠有剧毒。通过引入吡啶-2-基氧基子结构进一步优化2a，最终发现了5b5-6 ( HNPC - A9229 ) (5-chloro- N- (1 -
• Design, Synthesis and Insecticidal Activity of Pyrimidinamine Derivatives Containing <scp>2‐Pyridinyloxy</scp> Moiety
  作者：Shilin Lan、Ting Xiao、Shaofei Guan、Aiping Liu、Chuyun Long、Fujun Zhong、Zhichang Huang、Xingping Liu、Zai Zhang、Weidong Liu

  DOI：10.1002/jhet.4651

  日期：——

  example, commercial pyrimidine products such as flupyrimethanil (fungicide) and pyrimethanil (insecticidal and acaricidal agents) show excellent biological activity. So pyrimidinamine derivatives are considered promising agricultural compounds. In this study, a series of pyrimidinamine derivatives were designed and synthesized using pyrimidifen as a template according to bioisosterism. 5-chloro-N-(1-

  蚕豆蚜是一种分布广泛的害虫，全世界有200多种寄主，属半翅目，以刺吸式口器、危害芽、嫩叶、花蕾为害。嘧啶类衍生物具有杀虫、杀菌、除草、调节植物生长等多种生物活性，具有独特的作用机理。嘧啶衍生物之一的嘧啶胺衍生物早在1955年就被报道，世界各大农药公司（先正达、陶氏益能、拜耳、杜邦、巴斯夫）都进行了研究，历时近60年。例如，氟嘧啶（杀菌剂）和嘧霉胺（杀虫剂和杀螨剂）等商业嘧啶产品显示出优异的生物活性。因此，嘧啶胺衍生物被认为是有前途的农用化合物。本研究以嘧啶胺为模板，根据生物电子等排原理，设计合成了一系列嘧啶胺类衍生物。5-氯-N -(1-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-2-methylpropa n -2-yl)- 6-ethylpyrimidin-4-amine, T23防治效果最好对蚕豆蚜的 LC 50值为 1.46 mg/L，而商业杀虫剂螺虫乙酯和吡虫啉（2