1-[(2'R,3S,3'S,4'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-3'-azido-4',11b-dimethyl-10-methylidene-3-phenylmethoxyspiro[1,2,3,4,6,6a,6b,7,8,10a,11,11a-dodecahydrobenzo[a]fluorene-9,5'-oxolane]-2'-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-one | 1198184-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2'R,3S,3'S,4'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-3'-azido-4',11b-dimethyl-10-methylidene-3-phenylmethoxyspiro[1,2,3,4,6,6a,6b,7,8,10a,11,11a-dodecahydrobenzo[a]fluorene-9,5'-oxolane]-2'-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-one
• CAS: 1198184-87-0
• 化学式: C₄₁H₅₁N₃O₅
• 分子量: 665.873
• InChiKey: NIHNXQFPLSUWTB-REXYAEJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2'R,3S,3'S,4'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-3'-azido-4',11b-dimethyl-10-methylidene-3-phenylmethoxyspiro[1,2,3,4,6,6a,6b,7,8,10a,11,11a-dodecahydrobenzo[a]fluorene-9,5'-oxolane]-2'-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-one 、 trimethylsilylmethyllithium 在 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(3S,3'R,4'S,5'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-4'-azido-3-(benzyloxy)-5'-(2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)allyl)-3',11b-dimethyl-10-methylene-1,2,3,4,4',5',6,6a,6b,7,8,10,10a,11,11a,11b-hexadecahydro-3'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furan]
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxopropyl)phosphonate 、 (2'S,3S,3'S,4'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-3'-azido-4',11b-dimethyl-10-methylidene-3-phenylmethoxyspiro[1,2,3,4,6,6a,6b,7,8,10a,11,11a-dodecahydrobenzo[a]fluorene-9,5'-oxolane]-2'-ol 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到1-[(2'R,3S,3'S,4'R,6aS,6bS,9R,10aR,11aS,11bR)-3'-azido-4',11b-dimethyl-10-methylidene-3-phenylmethoxyspiro[1,2,3,4,6,6a,6b,7,8,10a,11,11a-dodecahydrobenzo[a]fluorene-9,5'-oxolane]-2'-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520

文献信息

• Synthesis of Cyclopamine Using a Biomimetic and Diastereoselective Approach
  作者：Athanassios Giannis、Philipp Heretsch、Vasiliki Sarli、Anne Stößel

  DOI：10.1002/anie.200902520

  日期：2009.10.5

  From Homer to hedgehog: Cyclopamine, the first inhibitor of the hedgehog signaling pathway, causes cyclopia in embryos but in adults it is a potent anticancer drug. A concise biomimetic and diastereoselective synthesis of cyclopamine (2) starting from commercially available dehydroepiandrosterone (1) now also provides access to several analogues.

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。