(4-trifluoromethylphenyl)(4-nitrobenzenesulfonyl)acetonitrile | 1449074-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-trifluoromethylphenyl)(4-nitrobenzenesulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)sulfonyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile；2-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 1449074-71-8
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 370.309
• InChiKey: OYVWMTNHBPACJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,3-triazole 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以26%的产率得到(4-trifluoromethylphenyl)(4-nitrobenzenesulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索1,5-二取代磺酰基三唑的反应活性：α-磺酰基腈的热解和Rh（II）催化合成

  摘要：

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.048

文献信息

• Exploring the reactivity of 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles: thermolysis and Rh(II)-catalyzed synthesis of α-sulfonyl nitriles
  作者：Maria Elena Meza-Aviña、Mudita Kishor Patel、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.048

  日期：2013.9

  Rh(II)-catalyst coordinates strongly but reversibly with the 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles. Other catalysts, including both Brønsted and Lewis acids, were found to catalyze this transformation, although less efficiently compared to neat thermolysis or Rh(II)-catalyzed conditions. These data illustrate both the unique nature of 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles and potential future avenues for their

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。