methyl 3-acetoxy-2-methylenepent-4-ynoate | 1332481-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-2-methylenepent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 3-acetyloxy-2-methylidenepent-4-ynoate；methyl 3-acetyloxy-2-methylidenepent-4-ynoate
• CAS: 1332481-24-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: XNXHCXZYGMPRRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 methyl 3-acetoxy-2-methylenepent-4-ynoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到methyl 1-(furan-2-ylmethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes: versatile synthons for substituted pyrroles via a metal-free tandem reaction

  摘要：

  通过乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯与胺和磺酰胺的反应，开发出了一种温和、无金属的 1,2,4- 三或 1,2,4,5- 四取代吡咯。这一新方案基于 K2CO3 促进的串联烯丙基取代/环异构化反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05402c

文献信息

• Copper-promoted cascade reaction of active methylenes with MBH-acetates of acetylenic aldehydes to functionalized cyclopentenes
  作者：Chada Raji Reddy、Paridala Kumaraswamy

  DOI：10.1039/c3ra46229c

  日期：——

  One-pot synthesis of substituted cyclopentenes was accomplished through a copper-mediated [4 + 1]-annulation of active methylene compounds with Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of acetylenic aldehydes. The reaction sequence involves the cascade allylic substitution/5-exo-dig-carbocyclization, which was effective in providing methylene, alkylidene as well as arylidene cyclopentenes.

  通过铜催化的活性次甲基化合物与炔丙醛Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯之间的[4+1]环化反应，成功实现了取代环戊烯的一锅法合成。该反应序列涉及级联亲电性烯丙基取代/5-外向-挖环碳环化反应，对合成次甲基、亚烷基及亚苯基环戊烯均非常有效。