(5Z,7E)-9-Hydroxy-nona-5,7-dienoic acid methyl ester | 95645-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,7E)-9-Hydroxy-nona-5,7-dienoic acid methyl ester
• CAS: 95645-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SEMBRZCPKDJXFG-JYUXVSJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-9-Hydroxy-nona-5,7-dienoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以82%的产率得到(5Z,7E)-9-Oxo-nona-5,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  淡水硅藻Gomphonema parvulum（Bacillariophyceae）对藻类信息素激素的生物合成

  摘要：

  淡水硅藻Gomphonema parvulum（芽孢杆菌科（Bacillariophyceae））由高度不饱和的二十碳酸（如20：5（ω-3）21和20：4 ）产生藻类信息素hormosirene 2（C 11 H 16）和双美蝶烯A 16（C 11 H 18）。（ω -6）14。认为氧化降解是通过氢过氧化物裂解酶裂解中间体9-氢过氧化物如6而进行的，从而产生9-氧代壬二-（5 Z .7 E）-二烯二酸8和相应的C 11。烃。通过鉴定和合成新型极性脂肪酸片段8确认了生物合成序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00548-0
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 哌啶 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 银 、 铜 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (5Z,7E)-9-Hydroxy-nona-5,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  淡水硅藻Gomphonema parvulum（Bacillariophyceae）对藻类信息素激素的生物合成

  摘要：

  淡水硅藻Gomphonema parvulum（芽孢杆菌科（Bacillariophyceae））由高度不饱和的二十碳酸（如20：5（ω-3）21和20：4 ）产生藻类信息素hormosirene 2（C 11 H 16）和双美蝶烯A 16（C 11 H 18）。（ω -6）14。认为氧化降解是通过氢过氧化物裂解酶裂解中间体9-氢过氧化物如6而进行的，从而产生9-氧代壬二-（5 Z .7 E）-二烯二酸8和相应的C 11。烃。通过鉴定和合成新型极性脂肪酸片段8确认了生物合成序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00548-0

文献信息

• Biosynthesis of the algal pheromone hormosirene by the fresh-water diatom Gomphonema parvulum (Bacillariophyceae)
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00548-0

  日期：1996.7

  The fresh water diatom Gomphonema parvulum (Bacillariophyceae) produces the algal pheromones hormosirene 2 (C11H16) and dictyopterene A 16 (C11H18) from highly unsaturated eicosanoic acids like 20:5 (ω−3) 21 and 20:4 (ω−6) 14. The oxidative degradation is believed to proceed by cleavage of an intermediate 9-hydroperoxide like 6 by a hydroperoxide-lyase to yield 9-oxo-nona-(5Z.7E)-dienoic acid 8 and

  淡水硅藻Gomphonema parvulum（芽孢杆菌科（Bacillariophyceae））由高度不饱和的二十碳酸（如20：5（ω-3）21和20：4 ）产生藻类信息素hormosirene 2（C 11 H 16）和双美蝶烯A 16（C 11 H 18）。（ω -6）14。认为氧化降解是通过氢过氧化物裂解酶裂解中间体9-氢过氧化物如6而进行的，从而产生9-氧代壬二-（5 Z .7 E）-二烯二酸8和相应的C 11。烃。通过鉴定和合成新型极性脂肪酸片段8确认了生物合成序列。