N-(3-硝基苄基)-2-苯基乙胺 | 104720-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-硝基苄基)-2-苯基乙胺
• 英文名称: N-(3-nitrobenzyl)-2-phenylethylamine
• 英文别名: N-(3-Nitrobenzyl)-2-phenylethanamine；N-[(3-nitrophenyl)methyl]-2-phenylethanamine
• CAS: 104720-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01135809
• 分子量: 256.304
• InChiKey: LLMBTUCGGDSIQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-硝基苄基)-2-苯基乙胺 在 palladium-carbon 、 乙酸乙酯 作用下， 以to give 487 mg of the titled compound (yield, 61%)的产率得到N-(3-aminophenylmethyl)benzylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Aniline derivatives possessing an inhibitory effect of nitric oxide synthase

  摘要：

  化合物的一般式表示为（1）：（其中R1是SR6或NR7R8，其中R6通常是具有1-6个碳原子的烷基基团，R7是氢原子，具有1-6个碳原子的烷基基团或硝基基团，R8是氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R2和R3通常是氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R4是氢原子，具有1-6个碳原子的烷基基团或酰胺基团，其胺部分可以被烷基或硝基基团取代；R5是氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；Y1、Y2、Y3和Y4可以相同也可以不同，通常是氢原子、卤原子或具有1-6个碳原子的烷氧基团；n和m均为0或1的整数），或这些化合物的可能立体异构体或光学活性形式，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有强效的一氧化氮合酶抑制活性，并可用作脑血管疾病的治疗药物。

  公开号：

  US06534546B1
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 ammonium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(3-硝基苄基)-2-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES OF BENZYLAMINE FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE DE LA BENZYLAMINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL (SNC)

  摘要：

  苯甲胺的磺胺基衍生物的化学式（I），其中A代表未取代或取代的苯基；或9-或10-成员的双环族，通过其中一个芳香碳原子连接到-(O) x - (CH 2 ) y -，由苯环与含有1个或2个杂原子（从N和O组成的组中独立选择）的-成员杂芳环融合而成，其中该双环族未取代或取代，或与含有1个或2个O原子的5-或6-成员非芳杂环取代，其中杂环未取代或取代为一个或多个C1 -C3 -烷基；D代表从中选择的一组：未取代或取代的苯基；未取代或取代的萘基；未取代或取代的噻吩基；由咪唑环融合而成的5-成员非芳碳环的双环族；由苯环融合而成的含有1个或2个杂原子（从N、O和S组成的组中独立选择）的5-成员杂芳环的双环族，未取代或取代，并通过苯环的一个碳原子与磺胺基团连接；以及由苯环融合而成的5-或6-成员非芳杂环的双环族，其中杂原子独立选择自N和O组成的组，未取代或取代，并通过苯环的一个碳原子与磺胺基团连接；R代表H或-CH 3；x为0或1；y为2或3；以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，但是如果x为0且y为2，则D为未取代或取代的萘基且带有一个卤原子，如果R代表-CH 3，则A不是未取代或取代的苯基。这些化合物可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2013140347A1

文献信息

• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES OF BENZYLAMINE FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE DE LA BENZYLAMINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL (SNC)
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013140347A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Sulphonamide derivatives of benzylamine of formula (I), wherein A represents phenyl unsubstituted or substituted;or 9-or 10-membered bicyclic group, linked to –(O) x - (CH 2 ) y -through one of its aromatic carbon atoms,consisting of benzene ring fused with -membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 heteroatoms independently selected from the group consisting of N and O, wherein such bicyclic group is unsubstituted or substituted or with 5-or 6-membered non-aromaticheterocyclic ring having 1 or 2 O atoms, wherein heterocyclic ring is unsubstituted or substituted with one or more C1 -C3 - alkyls; D represents a group selected from:phenyl unsubstituted or substituted; naphthyl unsubstituted or substituted;thiophene unsubstituted or substituted;bicyclic group consisting of imidazolering fused with5-membered non-aromatic carbocyclic ring; bicyclic group consisting of benzene ring fused with 5-membered heteroaromatic ring, having 1 or 2heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O and S, unsubstituted or substituted and linked to sulphonamide moiety through one of carbon atoms of benzene ring;and bicyclic group consisting of benzene ring fused with -or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring having 1 or 2heteroatoms independently selected from the group consisting of N and O, unsubstituted or substituted, and linked to sulphonamide moiety through one of carbon atoms of benzene ring;R represents H or –CH 3;x is 0 or 1;yis 2 or 3;and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, with the provisos that if x is 0 and y is 2, then D is naphthyl unsubstituted or substituted with one halogen atom, and if R represents –CH 3, then A is not unsubstituted or substituted phenyl. The compounds can be used in the treatment and/or prophylaxis of central nervous system disorders.

  苯甲胺的磺胺基衍生物的化学式（I），其中A代表未取代或取代的苯基；或9-或10-成员的双环族，通过其中一个芳香碳原子连接到-(O) x - (CH 2 ) y -，由苯环与含有1个或2个杂原子（从N和O组成的组中独立选择）的-成员杂芳环融合而成，其中该双环族未取代或取代，或与含有1个或2个O原子的5-或6-成员非芳杂环取代，其中杂环未取代或取代为一个或多个C1 -C3 -烷基；D代表从中选择的一组：未取代或取代的苯基；未取代或取代的萘基；未取代或取代的噻吩基；由咪唑环融合而成的5-成员非芳碳环的双环族；由苯环融合而成的含有1个或2个杂原子（从N、O和S组成的组中独立选择）的5-成员杂芳环的双环族，未取代或取代，并通过苯环的一个碳原子与磺胺基团连接；以及由苯环融合而成的5-或6-成员非芳杂环的双环族，其中杂原子独立选择自N和O组成的组，未取代或取代，并通过苯环的一个碳原子与磺胺基团连接；R代表H或-CH 3；x为0或1；y为2或3；以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，但是如果x为0且y为2，则D为未取代或取代的萘基且带有一个卤原子，如果R代表-CH 3，则A不是未取代或取代的苯基。这些化合物可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病。
• Improved procedure for the reductive phenylation and cyclization of nitroarenes
  作者：Shinji Miyake、Atsushi Sasaki、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98934-2

  日期：——

  The reductive phenylation of nitroarenes was improved by using iron pentacarbonyl (IPC) as a reducing reagent. The method was applied to the synthesis of ellipticine and dibenzazocine derivatives.

  通过使用五羰基铁（IPC）作为还原剂，可以改善硝基芳烃的还原苯基化作用。该方法用于玫瑰树碱和二苯甲唑啉衍生物的合成。
• MIYAKE, SHINJI;SASAKI, ATSUSHI;OHTA, TOSHIHARU;SHUDO, KOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 47, 5815-5818
  作者：MIYAKE, SHINJI、SASAKI, ATSUSHI、OHTA, TOSHIHARU、SHUDO, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• ANILINE DERIVATIVES HAVING NITROGEN MONOXIDE SYNTHASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0798292B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6534546B1
  申请人：——

  公开号：US6534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18