N-(2-methyl-2-nitropropyl)tetrahydrofuran-3-formamide | 127531-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: N-(2-methyl-2-nitropropyl)tetrahydrofuran-3-formamide
• 英文别名: N-(2-amino-2-methylpropyl)oxolane-3-carboxamide
• CAS: 127531-42-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XTQAUGFMWMLLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-benzoic acid oxiranylmethyl ester 、 N-(2-methyl-2-nitropropyl)tetrahydrofuran-3-formamide 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 反应 5.0h， 以96.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种选择性治疗青光眼的活性成份及其相关 盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种选择性治疗青光眼的活性成份及其相关盐的制备方法，属于医药化工领域。本发明以4‑取代氧基‑5‑取代氧基‑2‑甲基苯甲酸、(2S)‑(+)‑缩水甘油酯基取代磺酸酯、2‑甲基‑2‑硝基丙胺、四氢呋喃‑3‑甲酸、N‑(2‑甲基‑2‑硝基丙基)四氢呋喃‑3‑甲酰胺、N‑(2‑甲基‑2‑氨基丙基)四氢呋喃‑3‑甲酰胺、(S)‑4,5‑双取代基‑2‑甲基苯甲酸环氧乙烷基甲酯、4,5‑双取代基‑2‑甲基苯甲酸((2S)‑2‑羟基‑3‑((2‑甲基‑1‑(四氢呋喃‑3‑甲酰胺基)丙‑2‑基)酯及其相关盐中的至少一种化合物为起始原料或者中间体来制备，可以获得高达77％的收率，反应选择性好，产品纯度高。

  公开号：

  CN108101870B
• 作为产物：
  描述：

  3-四氢呋喃甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-methyl-2-nitropropyl)tetrahydrofuran-3-formamide
  参考文献：
  名称：

  一种选择性治疗青光眼的活性成份及其相关 盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种选择性治疗青光眼的活性成份及其相关盐的制备方法，属于医药化工领域。本发明以4‑取代氧基‑5‑取代氧基‑2‑甲基苯甲酸、(2S)‑(+)‑缩水甘油酯基取代磺酸酯、2‑甲基‑2‑硝基丙胺、四氢呋喃‑3‑甲酸、N‑(2‑甲基‑2‑硝基丙基)四氢呋喃‑3‑甲酰胺、N‑(2‑甲基‑2‑氨基丙基)四氢呋喃‑3‑甲酰胺、(S)‑4,5‑双取代基‑2‑甲基苯甲酸环氧乙烷基甲酯、4,5‑双取代基‑2‑甲基苯甲酸((2S)‑2‑羟基‑3‑((2‑甲基‑1‑(四氢呋喃‑3‑甲酰胺基)丙‑2‑基)酯及其相关盐中的至少一种化合物为起始原料或者中间体来制备，可以获得高达77％的收率，反应选择性好，产品纯度高。

  公开号：

  CN108101870B

文献信息

• Prodrugs of 3,4-hydroxy benzoyloxypropanolamines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours & Co.

  公开号：US04897417A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  In accordance with the present invention, disclosed herein are compounds of the formula ##STR1## wherein R is straight or branched loweralkyl, R.sub.1 is hydrogen, straight or branched loweralkyl, lowercycloalkyl, amino, loweralkoxy or acylamino, and R.sub.2 is straight or branched loweralkyl, amino, cyclohexyl, morpholino, piperidino, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl, tetrahydropyranyl, dioxolanyl, 2,2-dimethyl dioxolanyl, dioxanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrooxazolyl, and dihydrooxazolyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful in the treatment of glaucoma.

  根据本发明，公开了以下式子的化合物：##STR1## 其中R是直链或支链低烷基，R.sub.1是氢、直链或支链低烷基、低环烷基、氨基、低烷氧基或酰胺基，R.sub.2是直链或支链低烷基、氨基、环己基、吗啡环基、哌啶环基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、四氢吡喃基、二氢二氧环基、2,2-二甲基二氧环基、二氧环基、吡咯烷基、四氢噁唑基和二氢噁唑基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗青光眼。
• [EN] OCULOSELECTIVE DRUGS AND PRODRUGS<br/>[FR] MEDICAMENTS ET PROMEDICAMENTS OCULOSELECTIFS
  申请人：OTHERA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005115375A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of the following formula are disclosed: wherein R1 and R2 are each independently H, W, or a phenoxyl protecting group; and R4is H or W, provided that at least one of R1, R2, and R4 is W; R3 is hydrogen, straight chain or branched C1-C10 alkyl, cycloalkyl, amino, C1-C10 alkoxy, -NHC(=O)Ra, or -C(=O)N(H)Ra; Ra is alkyl, aryl, or heterocyclyl; Z is -0-, -O(C=O)-, or NH(C=O)-, wherein when Z is -0-, R5 is H, straight chain or branched C1-C10 alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl substituted with at least one straight or branched C1-C10 alkyl, CI-Clo alkoxyalkyl, amino, benzyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl, furanyl, morpholinyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, dioxolanyl, 2,2-dimethyl dioxolanyl, dioxanyl, pyrrolyl, pyrrolsdinyl, tetrahydrooxazolyl, dihydrooxazolyl, phenyl, or phenyl substituted with CI-Clo alkyl, C1-C10 alkoxy, or halo; and W is:, wherein each R6 is independently H, straight chain or branched C1-C10 alkyl, or straight chain or branched Cl-C10 alkoxyalkyl; and R7 is alkyl, cycloalkyl, aryl, or aralkyl; and wherein when Z is -O(C=O)-, R5 is straight chain or branched C1-C10 alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl substituted with at least one straight or branched C1-C10 alkyl, CI-CIO alkoxyalkyl, amino, benzyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl, furanyl, morpholinyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, dioxolanyl, 2,2-dimethyl dioxolanyl, dioxanyl, pyrrolyl, pyrrolidinyl, tetrahydrooxazolyl, dihydrooxazolyl, phenyl, or phenyl substituted with Cl-C10 alkyl, C1-C10 alkoxy, or halo; and W is: , wherein each R6 is independently H, straight chain or branched CI-C to alkyl, or straight chain or branched C,-C to alkoxyalkyl; and R7 is alkyl, cycloalkyl, aryl, or aralkyl; and wherein when Z is-NH(C=O)-, R5 is straight chain or branched C1 -C10 alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl substituted with at least one straight or branched C1-C10 alkyl, CI-CIO alkoxyalkyl, amino, benzyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl, furanyl, morpholinyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, &oxolanyl, 2,2-dimethyl dioxolanyl, dioxanyl, pyrrolyl, pyrrolidinyl, tetrahydrooxazolyl, dihydrooxazolyl, phenyl, or phenyl substituted with C1-C10 alkyl, C1-C10 alkoxy, or halo; and W is: ; wherein each R6 is independently H, straight chain or branched C1 -C to alkyl, or straight chain or branched C,-Clo alkoxyalkyl. Methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating patients by administration of the pharmaceutical compositions, are also disclosed.

  本发明揭示了以下公式的化合物：其中R1和R2各自独立地是H，W或苯氧基保护基；R4是H或W，但至少其中一个R1，R2和R4是W；R3是氢，直链或支链C1-C10烷基，环烷基，氨基，C1-C10烷氧基，-NHC（=O）Ra或-C（=O）N（H）Ra；Ra是烷基，芳基或杂环基；Z是-0-，-O（C=O）-或NH（C=O）-，其中当Z是-0-时，R5是H，直链或支链C1-C10烷基，环烷基，环烷基上至少有一个直链或支链C1-C10烷基，Cl-Clo烷氧基烷基，氨基，苄基，四氢呋喃基，二氢呋喃基，呋喃基，吗啉基，吡啶基，四氢吡啶基，四氢吡喃基，二甲基二氧杂环己烷基，二氧杂环己烷基，吡咯基，吡咯烷基，四氢噁唑基，二氢噁唑基，苯基或苯基上取代Cl-Clo烷基，C1-C10烷氧基或卤素；W是：其中每个R6独立地是H，直链或支链C1-C10烷基或直链或支链Cl-C10烷氧基烷基；R7是烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；当Z是-O（C=O）-时，R5是直链或支链C1-C10烷基，环烷基，环烷基上至少有一个直链或支链C1-C10烷基，Cl-CIO烷氧基烷基，氨基，苄基，四氢呋喃基，二氢呋喃基，呋喃基，吗啉基，吡啶基，四氢吡啶基，四氢吡喃基，二甲基二氧杂环己烷基，二氧杂环己烷基，吡咯基，吡咯烷基，四氢噁唑基，二氢噁唑基，苯基或苯基上取代Cl-C10烷基，C1-C10烷氧基或卤素；W是：其中每个R6独立地是H，直链或支链C1-C10烷基或直链或支链Cl-C10烷氧基烷基；R7是烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；当Z是-NH（C=O）-时，R5是直链或支链C1-C10烷基，环烷基，环烷基上至少有一个直链或支链C1-C10烷基，Cl-CIO烷氧基烷基，氨基，苄基，四氢呋喃基，二氢呋喃基，呋喃基，吗啉基，吡啶基，四氢吡啶基，四氢吡喃基，二甲基二氧杂环己烷基，二氧杂环己烷基，吡咯基，吡咯烷基，四氢噁唑基，二氢噁唑基，苯基或苯基上取代Cl-C10烷基，C1-C10烷氧基或卤素；W是：其中每个R6独立地是H，直链或支链C1-C10烷基或直链或支链C,-Clo烷氧基烷基。本发明还揭示了制备该化合物的方法，包括该化合物的制药组合物以及通过给患者使用该制药组合物治疗的方法。
• PATIL, GHANSHYAM;MATIER, WILLIAM L.;MAI, KHUONG H. X.
  作者：PATIL, GHANSHYAM、MATIER, WILLIAM L.、MAI, KHUONG H. X.

  DOI：——

  日期：——
• 一种选择性治疗青光眼的活性成份及其相关 盐的制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN108101870B

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明公开了一种选择性治疗青光眼的活性成份及其相关盐的制备方法，属于医药化工领域。本发明以4‑取代氧基‑5‑取代氧基‑2‑甲基苯甲酸、(2S)‑(+)‑缩水甘油酯基取代磺酸酯、2‑甲基‑2‑硝基丙胺、四氢呋喃‑3‑甲酸、N‑(2‑甲基‑2‑硝基丙基)四氢呋喃‑3‑甲酰胺、N‑(2‑甲基‑2‑氨基丙基)四氢呋喃‑3‑甲酰胺、(S)‑4,5‑双取代基‑2‑甲基苯甲酸环氧乙烷基甲酯、4,5‑双取代基‑2‑甲基苯甲酸((2S)‑2‑羟基‑3‑((2‑甲基‑1‑(四氢呋喃‑3‑甲酰胺基)丙‑2‑基)酯及其相关盐中的至少一种化合物为起始原料或者中间体来制备，可以获得高达77％的收率，反应选择性好，产品纯度高。