(2S,12S)-(-)-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol di-p-tosylate | 221310-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,12S)-(-)-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol di-p-tosylate
• 英文别名: (2S,12S)-4,7,10-trioxadecane-2,12-diol di-p-tosylate；[(2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 221310-62-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₉S₂
• 分子量: 530.661
• InChiKey: PQPKTYIMBGYKJX-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩嗪-1,9-二醇 、 (2S,12S)-(-)-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol di-p-tosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以58%的产率得到(3R,13R)-3,13-dimethyl-2,5,8,11,14-pentaoxa-20,26-diazatetracyclo[13.9.3.0^19,27.0^21,25]heptacosa-1(25),15,17,19,21,23,26-heptaene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的手性吩嗪酮-冠醚：合成，初步的圆二色光谱研究和与1-芳基铵盐的对映体的配合物

  摘要：

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00287-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,12S)-2,12-dimethyl-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2S,12S)-(-)-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol di-p-tosylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的手性吩嗪酮-冠醚：合成，初步的圆二色光谱研究和与1-芳基铵盐的对映体的配合物

  摘要：

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00287-6

文献信息

• Synthesis and preliminary studies on novel enantiopure crown ethers containing an alkyl diarylphosphinate or a proton-ionizable diarylphosphinic acid unit
  作者：Péter Huszthy、Viktor Farkas、Tünde Tóth、György Székely、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.111

  日期：2008.10

  methyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate, respectively. The enantiopure crown ether containing phosphinic acid unit (R,R)-14 was obtained by hydrolysis of the phosphinates (R,R)-10 and (R,R)-11, respectively. ECD spectroscopy was used for investigation of the chiroptical properties as well as complex formation ability of the novel enantiopure ligands. Owing to the presence of the aryl substituents the

  本文报道了一种新型冠醚及其包含四面体磷中心的非手性类似物的合成，表征和电子圆二色性（ECD）光谱研究。两种手性次膦酸酯衍生物[（R，R）-10和（R，R）-11 ]的合成路线相似，从较早报道的双（2-羟苯基）次膦酸乙酯和未报道的甲基双（2-分别是羟基苯基）次膦酸酯。含有次膦酸单元（该对映体纯的冠醚- [R ，- [R - ）14是由次膦酸盐的水解（得到[R ，R）-10和（R，R）-11。ECD光谱用于研究新型对映纯配体的手性和复杂形成能力。由于存在芳基取代基，因此ECD光谱在1 B b，1 L a和1 L b区域（分别为190-250 nm和260-330 nm）中具有丰富的谱带。在（R，R）-14的情况下，由于POOH基团的强二聚体或聚集体形成能力，观察到溶剂依赖性构象行为。这一发现得到了单体和二聚体形式的理论计算的支持。膦酸酯（R，R）-10和（R，R）-11与α-苯基乙基高氯酸铵（
• Preparation of a new chiral acridino-18-crown-6 ether-based stationary phase for enantioseparation of racemic protonated primary aralkyl amines
  作者：Szilvia Lakatos、József Fetter、Ferenc Bertha、Péter Huszthy、Tünde Tóth、Viktor Farkas、György Orosz、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.056

  日期：2008.2

  Starting from commercially available and relatively cheap chemicals first enantiopure dimethyl-substituted monoaza-18-crown-6 ether (R,R)-21 containing a diphenylamine unit was prepared, which was then transformed to dimethyl-substituted acridino-18-crown-6 ligand (R,R)-19 having an N-allyl-carbamoyl linker by several steps. The terminal double bond of the latter made possible to attach (R,R)19 to gamma-mercaptopropyl-functionalized spherical HPLC quality silica gel obtaining a new chiral stationary phase (R,R)-CSP-37. Based on electronic circular dichroism (ECD) studies the N-allyl-carbamoyl group attached to the acridine ring of the chiral host (R,R)-19 does weaken exciton interaction between the host and guest molecules, but does not destroy the discriminating power of the chiral host. An HPLC column filled with (R,R)-CSP-37 was tested for the en anti oseparation of racemic 1-(1-naphthyl)- and 1-(2-naphthyl)ethylamine hydrogenperchlorates using isocratic conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and selective lead(II) binding of achiral and enantiomerically pure chiral acridono-18-crown-6 ether type ligands
  作者：Luca Szalay、Viktor Farkas、Elemér Vass、Miklós Hollósi、Ildikó Móczár、Áron Pintér、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.024

  日期：2004.5

  Prompted by the increasing interest in cation complexes of supramolecular host molecules, herein we report the synthesis and CD studies on primary aralkylammonium and metal ion (Na+, K+, Mg2+, Ca2+ and Ag+, Zn2+, Ni2+, Cd2+, Pb2+) complexes of acridono-18-crown-6 hosts 5, a new family of macrocyclic ligands. CD studies in acetonitrile revealed the selective binding of Pb2+ ions by chiral acridono-18-crown-6 ligands. The CD and corresponding UV spectra show two isosbestic points. The isosbestic points are indicative of a rapid equilibrium of two tautomeric forms, the acridino and hydroxy-acridine, while the other species is the Pb2+ complex. This suggestion is also supported by the change in the FTIR spectra. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiomerically pure chiral phenazino-crown ethers: synthesis, preliminary circular dichroism spectroscopic studies and complexes with the enantiomers of 1-arethyl ammonium salts
  作者：Erika Samu、Péter Huszthy、László Somogyi、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00287-6

  日期：1999.7

  Enantiomerically pure chiral crown ethers containing the phenazine unit [(R,R)-2–(S,S)-8] were prepared by two types of cyclization reactions. Ligands (R,R)-2, (R,R)-3, (S,S)-4, (R,R)-5, (R,R)-6 and (R,R)-7 were prepared from phenazine-1,9-diol 9 and the appropriate ditosylates (S,S)-10–(S,S)-15 in weak basic conditions with complete inversion of configuration. Ligands (S,S)-2, (S,S)-7 and (S,S)-8

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。