7-(4-Diphenylphosphanylphenyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone | 892396-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-Diphenylphosphanylphenyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 892396-71-3
• 化学式: C₅₅H₄₉N₂O₄P
• 分子量: 832.979
• InChiKey: GJTGTGXTDATFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Diphenylphosphanylphenyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到7-(4-Diphenylphosphorylphenyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  燕尾per衍生物：脂质氢过氧化物荧光成像的新工具。

  摘要：

  合成了包含三苯基膦部分的燕尾per衍生物，并将其用于脂质氢过氧化物的检测和活细胞成像。名为Spy-LHP的新型探针与脂质氢过氧化物快速定量反应，形成相应的氧化物Spy-LHPOx，在可见光范围内（λ（em）= 535 nm，574）发出极强的荧光（Phi约为1）。纳米）。Spy-LHP对脂质氢过氧化物具有高度选择性，添加其他活性氧（ROS）包括过氧化氢，羟基自由基，超氧阴离子，一氧化氮，过氧亚硝酸盐和烷基过氧自由基，不会导致荧光强度显着增加。该探针表现出良好的定位于细胞膜，并已成功地应用于共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）成像的活J774A.1细胞中脂质氢过氧化物的成像，其中脂质过氧化是通过刺激2,2-偶氮双（2- mid基丙烷）二盐酸盐（AAPH）。这些发现将Spy-LHP确立为研究脂质氢过氧化物生理学的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1039/b713223a
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl (4‐aminophenyl) phosphine 、 N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride 在 喹啉 、 zinc diacetate 作用下， 反应 4.0h， 以42%的产率得到7-(4-Diphenylphosphanylphenyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  燕尾per衍生物：脂质氢过氧化物荧光成像的新工具。

  摘要：

  合成了包含三苯基膦部分的燕尾per衍生物，并将其用于脂质氢过氧化物的检测和活细胞成像。名为Spy-LHP的新型探针与脂质氢过氧化物快速定量反应，形成相应的氧化物Spy-LHPOx，在可见光范围内（λ（em）= 535 nm，574）发出极强的荧光（Phi约为1）。纳米）。Spy-LHP对脂质氢过氧化物具有高度选择性，添加其他活性氧（ROS）包括过氧化氢，羟基自由基，超氧阴离子，一氧化氮，过氧亚硝酸盐和烷基过氧自由基，不会导致荧光强度显着增加。该探针表现出良好的定位于细胞膜，并已成功地应用于共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）成像的活J774A.1细胞中脂质氢过氧化物的成像，其中脂质过氧化是通过刺激2,2-偶氮双（2- mid基丙烷）二盐酸盐（AAPH）。这些发现将Spy-LHP确立为研究脂质氢过氧化物生理学的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1039/b713223a

文献信息

• Novel fluorescent probe for detecting hydroperoxides with strong emission in the visible range
  作者：Nobuaki Soh、Tomoyuki Ariyoshi、Tuyoshi Fukaminato、Koji Nakano、Masahiro Irie、Toshihiko Imato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.078

  日期：2006.6

  A novel fluorescent probe, a swallow-tailed perylene derivative for detecting hydroperoxides (Spy-HP), containing perylene 3,4,9,10-tetracarboxyl bisimide as the main skeleton in the structure, was developed. Spy-HP reacted rapidly with hydroperoxides such as in-chloroperbenzoic acid (MCPBA) and cumene hydroperoxide to form its oxidized derivative, Spy-HPOx, and emitted an extremely strong fluorescence (Phi similar to 1) in the visible range (lambda(ex) = 524 nm and lambda(em) = 535 nm), as the result of canceling the photoinduced electron transfer (PET) effect. The reaction between Spy-HP and hydroperoxides proceeded quantitatively in strict stoichiometry, without being affected by autoxidation or photobleaching. Because of these prominent properties, Spy-HP is expected to be a novel and useful fluorescent probe to 'spy' on hydroperoxides in biosamples. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Swallow-tailed perylene derivative: a new tool for fluorescent imaging of lipid hydroperoxides
  作者：Nobuaki Soh、Tomoyuki Ariyoshi、Tuyoshi Fukaminato、Hizuru Nakajima、Koji Nakano、Toshihiko Imato

  DOI：10.1039/b713223a

  日期：——

  A swallow-tailed perylene derivative including a triphenylphosphine moiety was synthesized and applied to the detection and the live-cell imaging of lipid hydroperoxides. The novel probe, named Spy-LHP, reacted rapidly and quantitatively with lipid hydroperoxides to form the corresponding oxide, Spy-LHPOx, which emits extremely strong fluorescence (Phi approximately 1) in the visible range (lambda(em)

  合成了包含三苯基膦部分的燕尾per衍生物，并将其用于脂质氢过氧化物的检测和活细胞成像。名为Spy-LHP的新型探针与脂质氢过氧化物快速定量反应，形成相应的氧化物Spy-LHPOx，在可见光范围内（λ（em）= 535 nm，574）发出极强的荧光（Phi约为1）。纳米）。Spy-LHP对脂质氢过氧化物具有高度选择性，添加其他活性氧（ROS）包括过氧化氢，羟基自由基，超氧阴离子，一氧化氮，过氧亚硝酸盐和烷基过氧自由基，不会导致荧光强度显着增加。该探针表现出良好的定位于细胞膜，并已成功地应用于共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）成像的活J774A.1细胞中脂质氢过氧化物的成像，其中脂质过氧化是通过刺激2,2-偶氮双（2- mid基丙烷）二盐酸盐（AAPH）。这些发现将Spy-LHP确立为研究脂质氢过氧化物生理学的有前途的新工具。