(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylaminothiopropionylamino)succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 1151752-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylaminothiopropionylamino)succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-thionoAla-Asp(OBn)-OtBu；4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanethioyl]amino]butanedioate
• CAS: 1151752-53-2
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 466.599
• InChiKey: VPFFRUYAUCXIHI-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylaminothiopropionylamino)succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylaminothiopropionylamino)succinic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Targeting ketone drugs towards transport by the intestinal peptide transporter, PepT1

  摘要：

  酮基nabumetone的硫代二肽前药显示出在体外对PepT1具有亲和性，并能被其转运。

  DOI：

  10.1039/b818606e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylaminothiopropionylamino)succinic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Targeting ketone drugs towards transport by the intestinal peptide transporter, PepT1

  摘要：

  酮基nabumetone的硫代二肽前药显示出在体外对PepT1具有亲和性，并能被其转运。

  DOI：

  10.1039/b818606e

文献信息

• Targeting ketone drugs towards transport by the intestinal peptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Patrick Bailey、Myrtani Pieri、David Meredith

  DOI：10.1039/b818606e

  日期：——

  Thiodipeptide prodrugs of the ketone nabumetone are shown to have affinity for, and be transported by, PepT1 in vitro.

  酮基nabumetone的硫代二肽前药显示出在体外对PepT1具有亲和性，并能被其转运。
• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。