4-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 496932-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinyl]-5-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 496932-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: XJCRPFCAMSRGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.05h， 以67%的产率得到6-imino-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮作为杂环合成的基础：预期抗真菌活性的新吡唑并吡喃，吡唑并哒嗪和吡唑衍生物的合成

  摘要：

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100194
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1,2-二氢-5-苯基吡唑-3-酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮作为杂环合成的基础：预期抗真菌活性的新吡唑并吡喃，吡唑并哒嗪和吡唑衍生物的合成

  摘要：

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100194

文献信息

• 3-Aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-ones: Highly ligand efficient and potent inhibitors of GSK3β
  作者：Michael Arnost、Al Pierce、Ernst ter Haar、David Lauffer、Jaren Madden、Kirk Tanner、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.072

  日期：2010.3

  A series of 3-aryl-4-(arylhydrazono)-1H-pyrazol-5-one inhibitors of GSK3 beta was developed from a low molecular weight, highly ligand efficient screening hit 1. Hit-to-lead optimization led to a number of highly potent inhibitors, while maintaining the high ligand efficiency of the screening hit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrazolones as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Pyrazolopyran, Pyrazolopyridazine and Pyrazole Derivatives of Expected Antifungicidal Activity
  作者：Mahmoud. M. M. Ramiz、Ibrahim. S. Abdel Hafiz、Mohamed. A. M. Abdel Reheim、Hatem M. Gaber

  DOI：10.1002/jccs.201100194

  日期：2012.1

  A series of new pyrazolone and pyrazole derivatives with expected antifungicidal activity have been prepared through the reactions 3‐phenyl‐1‐H‐pyrazol‐5(4H)‐one (3) and 4‐(dimethylaminomethylene)‐3‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one (5) with a variety of electrophilic reagents and nucleophilic reagents. The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies.

  通过3-苯基-1- H-吡唑-5（4 H）-一（3）和4-（二甲基氨基亚甲基）-3-苯基-1的反应制备了一系列具有预期抗真菌活性的吡唑啉酮和吡唑衍生物H-吡唑-5（4 H）-一（5）与各种亲电试剂和亲核试剂。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征了新合成的化合物。