2-[(1E)-5-methyl-1,5-hexadienyl]pyridine | 191110-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-5-methyl-1,5-hexadienyl]pyridine
• 英文别名: 2-[(1E)-5-methylhexa-1,5-dienyl]pyridine
• CAS: 191110-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: JBIRTNQJRVZAQN-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-5-methyl-1,5-hexadienyl]pyridine 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer (R)-(S)-PPFOMe 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到((Z)-3-methylcyclopentylidene)(2-pyridyl)methane
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内 CH/烯烃偶联：铑配合物催化的 1,5-二烯的不对称环化反应

  摘要：

  1-(2-吡啶基)-或1-(1-甲基-2-咪唑基)-1,5-二烯的不对称分子内CH/烯烃偶联反应由具有同手性单齿膦配体的铑配合物催化。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.425
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-4-烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[(1E)-5-methyl-1,5-hexadienyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 1,5- 和 1,6-二烯通过碳氢键的直接裂解和加成进行分子内环化

  摘要：

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.285

文献信息

• Asymmetric Intramolecular C-H/Olefin Coupling: Asymmetric Cyclization Reactions of 1,5-Dienes Catalyzed by Rhodium Complexes
  作者：Naoaki Fujii、Fumitoshi Kakiuchi、Airi Yamada、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/cl.1997.425

  日期：1997.5

  Asymmetric intramolecular C-H/olefin coupling reactions of 1-(2-pyridyl)- or 1-(1- methyl-2-imidazolyl)-1,5-dienes are catalyzed by a rhodium complex having a homochiral monodentate phosphine ligand.

  1-(2-吡啶基)-或1-(1-甲基-2-咪唑基)-1,5-二烯的不对称分子内CH/烯烃偶联反应由具有同手性单齿膦配体的铑配合物催化。
• Transition Metal-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 1,5- and 1,6-Dienes via Direct Cleavage and Addition of the Carbon–Hydrogen Bond
  作者：Naoaki Fujii、Fumitoshi Kakiuchi、Airi Yamada、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.71.285

  日期：1998.1

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed intramolecular C–H/olefin coupling reactions of 1-(2-pyridyl)-, 1-(2-imidazolyl)-, and 1-(2-oxazolyl)-1,5-dienes proceeded in a regiospecific manner to give 5-membe...

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...