isopropyl(methyl)(phenyl)phosphine oxide | 36032-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl(methyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: Isopropylmethylphenylphosphine oxide；[methyl(propan-2-yl)phosphoryl]benzene
• CAS: 36032-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₅OP
• 分子量: 182.202
• InChiKey: PCRSZFWMPJQEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl(methyl)(phenyl)phosphine oxide 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isopropyl (3-(isopropyl(methyl)phosphoryl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ARYL COMPOUND

  摘要：

  本申请描述了一种用作 RAD51 抑制剂的取代芳基化合物及其药学上可接受的盐。该化合物具有式（I）所代表的结构，并具有本申请中所描述的取代基和结构特征。此外，本申请还描述了一种含有式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐和含有该化合物的药物组合物在制备预防或治疗RAD51介导的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  EP4108663A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基膦酸盐 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 isopropyl(methyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  基于主客体与TADDOL衍生物的络合反应的可扩展对映体分离二烷基芳基膦氧化物及其回收率

  摘要：

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000035

文献信息

• Phosphorus-containing hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Moore Joel D.

  公开号：US20080039375A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to phosphorus-derived compounds of Formula I or Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof, which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的磷衍生化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药，这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的主体进行管理。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• Simple route to chiral organophosphorus compounds
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Evgen V. Grishkun

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00093-6

  日期：1996.4

  5-disubstituted-α-D-glucofuranose proceeds with very high stereoselectivity to give stereochemically pure phosphinic and phosphinous acid esters, which are starting reagents for preparation of chiral organophosphorus compounds. Stereoselectivity of the reaction depends on the nature of bases, solvent, temperature and excess of chlorophosphine.

  非对称取代的次膦酸和次膦酸的氯化物与（-）-1,2：3,5-二取代的-α-D-葡萄糖呋喃糖的反应以很高的立体选择性进行，从而得到立体化学纯的次膦酸酯和次膦酸酯，它们是用于制备手性有机磷化合物。反应的立体选择性取决于碱的性质，溶剂，温度和过量的氯膦。
• Nucleophilic Substitution with Phosphide Anions Prepared by an Action of Sodium Dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on Phosphorus Compounds
  作者：Mitsuji Yamashita、Nobuyoshi Suzuki、Manabu Yamada、Yukio Soeda、Hiroaki Yamashita、Kaname Nakatani、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.219

  日期：1983.1

  Phosphide anions, prepared by an action of sodium dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on derivatives of phosphine, phosphine oxide, or phosphorus esters, react with primary and secondary alkyl halides to produce phosphine derivatives having a newly formed phosphorus-carbon bond. The reactivity increases in the order of chloride

  通过二氢化双（2-甲氧基乙醇）铝酸钠对膦、氧化膦或磷酯的衍生物的作用制备的磷化物阴离子与伯和仲烷基卤反应生成具有新形成的磷-碳键的膦衍生物。反应性按氯化物的顺序增加
• Two-Step Substitution Reaction of Phosphonates Carrying a Binaphthyl Group with Grignard Reagents Leading to the Formation of P-Chirogenic Phosphine Oxides
  作者：Toshiaki Murai、Shunya Ono、Aya Sugiyama、Nao Sakamoto、Kazuma Kuwabara、Mao Minoura

  DOI：10.1055/a-1979-6245

  日期：——

  P-chirogenic tertiary phosphine oxides with a high enantiomeric ratio. Rare examples of P-chirogenic alkynyl phosphine oxides were also obtained. The sequential one-pot substitution reaction of phosphonates bearing a binaphthyl group with two different Grignard reagents successfully gave the corresponding P-chirogenic phosphine oxides with enantiomeric ratios nearly equal to those of oxides derived from two-step

  带有联萘基的膦酸酯与一系列格氏试剂的反应在 0 °C 下两小时内完成，以高效和非对映选择性生成带有羟基联萘基的次膦酸酯。将所得次膦酸盐进一步用 MeMgBr 进行取代反应。在 THF 或甲苯中在回流温度下的反应允许形成具有高对映体比的 P-手性叔氧化膦。还获得了 P-chirogenic 炔基氧化膦的罕见例子。带有联萘基的膦酸酯与两种不同的格氏试剂进行连续的一锅取代反应，成功地得到相应的 P-手性氧化膦，其对映体比几乎等于两步反应得到的氧化物。
• The Influence of Radical Stability of Organomagnesium Halide Reagents on the Direction of Addition to an<i>α-β</i>-Unsaturated Phosphoryl Group
  作者：Ralph C. Gatrone、Stephanie D. Jonson

  DOI：10.1080/00397919308013805

  日期：1993.11

  The addition of Grignard reagents with increasing radical character to alpha,beta-unsaturated phosphoryl groups was found to occur with a corresponding increase in the yield of the aromatic substitution products. Molecular modelling was used to determine that the radical character has a greater role in determining the degree of aromatic substitution than does steric parameters.