5-(2-cyclopropylethoxy)-5'-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2'-methylbiphenyl-2-carboxylic acid diethyl amide | 1191923-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-cyclopropylethoxy)-5'-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2'-methylbiphenyl-2-carboxylic acid diethyl amide
• 英文别名: 4-(2-cyclopropylethoxy)-N,N-diethyl-2-[5-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2-methylphenyl]benzamide
• CAS: 1191923-58-6
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃
• 分子量: 423.596
• InChiKey: SZHYTWLPVYNBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyclopropylethoxy)-5'-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2'-methylbiphenyl-2-carboxylic acid diethyl amide 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 6-(2-cyclopropylethoxy)-3,3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of m-Prostaglandin E Synthase-1 Inhibitor MK-7285

  摘要：

  A practical, kilogram-scale chromatography-free synthesis of mPGE synthase I inhibitor MK-7285 is described. The route features a convergent assembly of the core phenanthrene unit via amide-directed ortho-metalation and proximity-induced anionic cyclization, followed by imidazole synthesis and late-stage cyanation.

  DOI：

  10.1021/jo901798d
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromo-4-methylphenyl)-2-methylpropan-2-ol 、 4-(2-cyclopropylethoxy)-N,N-diethylbenzamide 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.4h， 以98.7%的产率得到5-(2-cyclopropylethoxy)-5'-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2'-methylbiphenyl-2-carboxylic acid diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of m-Prostaglandin E Synthase-1 Inhibitor MK-7285

  摘要：

  A practical, kilogram-scale chromatography-free synthesis of mPGE synthase I inhibitor MK-7285 is described. The route features a convergent assembly of the core phenanthrene unit via amide-directed ortho-metalation and proximity-induced anionic cyclization, followed by imidazole synthesis and late-stage cyanation.

  DOI：

  10.1021/jo901798d

文献信息

• A Practical Synthesis of <i>m</i>-Prostaglandin E Synthase-1 Inhibitor MK-7285
  作者：Francis Gosselin、Stephen Lau、Christian Nadeau、Thao Trinh、Paul D. O’Shea、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo901798d

  日期：2009.10.16

  A practical, kilogram-scale chromatography-free synthesis of mPGE synthase I inhibitor MK-7285 is described. The route features a convergent assembly of the core phenanthrene unit via amide-directed ortho-metalation and proximity-induced anionic cyclization, followed by imidazole synthesis and late-stage cyanation.