3-bromo-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-2H-furan-5-one | 926014-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 926014-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 287.228
• InChiKey: VXCDBCKYTCUUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-2H-furan-5-one 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyfuran-3-yl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Merrilactone A 通过催化 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成已经实现。在报道的方法中，C-4 和 C-5 立体中心的同时创建是使用前所未有的 Nazarov 环化变体立体定向完成的。其他研究集中在这种路易斯酸催化的含甲硅烷氧基呋喃中间体的环化上。

  DOI：

  10.1021/ja068150i
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hydroxy-8-trimethylsilylocta-2,7-diynoate 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以14068 mg的产率得到3-bromo-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Merrilactone A 通过催化 Nazarov 环化的全合成

  摘要：

  merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成已经实现。在报道的方法中，C-4 和 C-5 立体中心的同时创建是使用前所未有的 Nazarov 环化变体立体定向完成的。其他研究集中在这种路易斯酸催化的含甲硅烷氧基呋喃中间体的环化上。

  DOI：

  10.1021/ja068150i

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A
  作者：Wei He、Jie Huang、Xiufeng Sun、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0761986

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of racemic merrilactone A (a neurotrophic agent) is described, featuring simultaneous and stereospecific creation of the C4 and C5 stereocenters via a notable silyloxyfuran Nazarov cyclization. Full details of the successful synthetic strategy are given, as well as several examples of the interesting reactivity of intermediates that were prepared and studied during the execution

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。
• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A via Catalytic Nazarov Cyclization
  作者：Wei He、Jie Huang、Xiufeng Sun、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja068150i

  日期：2007.1.1

  The total synthesis of merrilactone A (a neurotrophic agent) has been achieved. In the approach reported, simultaneous creation of the C-4 and C-5 stereocenters was accomplished stereospecifically using an unprecedented variant of the Nazarov cyclization. Additional studies focused upon this Lewis acid-catalyzed cyclization of a silyloxyfuran-containing intermediate are presented.

  merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成已经实现。在报道的方法中，C-4 和 C-5 立体中心的同时创建是使用前所未有的 Nazarov 环化变体立体定向完成的。其他研究集中在这种路易斯酸催化的含甲硅烷氧基呋喃中间体的环化上。