6Z-acetylmethylene-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester | 667888-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6Z-acetylmethylene-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R,6Z)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-oxopropylidene)-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；tert-butyl (2S,5R,6Z)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(2-oxopropylidene)-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 667888-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: SJPXXASREWGRDY-PJFTZXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6Z-acetylmethylene-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6Z-[2-syn-(hydroxyimino)propylidene]-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester 、 6Z-[2-anti-(hydroxyimino)propylidene]-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6 Z-乙酰基亚甲基青松酸叔丁酯衍生物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  6所述的亚砜ž - [2-（甲氧基亚氨基）亚丙基]青霉烷酸叔丁基酯和6的砜ž - [2-（羟基亚，甲氧基亚氨基，benzyloxyimino-，2-溴和4- bromobenzyloxyimino） -通过将6- Z-乙酰基亚甲基青霉酸叔丁酯的亚砜和砜与羟胺，甲氧基胺，苄氧基胺，2-溴和4-溴苄氧基胺缩合，合成了顺式和反式的亚丙基]青霉酸。3 Z-（2-甲氧基亚氨基丙叉基）-4 R-（苯并噻唑基-2-二硫基）-2-氧杂氮杂环丁烷基-1 R-（2-丙烯基）乙酸叔丁基的合成和反异构体通过在6- Z- [2-（甲氧基-亚氨基）亚丙基] -1-氧Openicillanic酸叔丁酯与2-巯基苯并噻唑中的噻唑烷环上开环获得丁酯。通过1,8-重氮双环[5.4.0]的相互作用，合成了3 Z-（2-甲氧基亚氨基丙叉基）-4 R-（甲基磺酰基）-2-氧杂氮杂环丁烷基-1-（2-亚丙基）乙酸叔丁酯[5.4.0]十一碳-7-烯和甲基碘与6

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0461-x
• 作为产物：
  描述：

  6-oxopenicillanic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6Z-acetylmethylene-1,1-dioxopenicillanic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antitumor 6-alkylidenepenicillanate sulfones and related 3-alkylidene-2-azetidinones

  摘要：

  6-Alkylidenepenicillanate sulfoxides and sulfones were synthesized on the base of 6-oxopenicillanate esters. The targeted splitting of their thiazolidine ring led to the formation of 3-alkylidene substituted 4-heteryldithio and 4-methylsulfonyl azetidin-2-ones. Some of mono and bicyclic beta-lactams revealed potent cytotoxic properties towards monolayer tumor cells in < 10-muM concentrations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.078