2,3-Dicarbomethoxy-3-cis-cyclooctenon | 14833-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dicarbomethoxy-3-cis-cyclooctenon
• 英文别名: 8-Oxo-cycloocten-(2)-dicarbonsaeure-(1,2)-dimethylester；2,3-Dicarbomethoxy-4-oxocycloocten；dimethyl (2E)-8-oxocyclooct-2-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 14833-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DJRWOECTOCFORD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(dimethylsulfonio)-7,8-bis(methoxycarbonyl)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-1-olate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-Dicarbomethoxy-3-cis-cyclooctenon
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-酰基重排扩环。环锍叶立德与乙炔类化合物的反应

  摘要：

  研究了环锍叶立德与炔属化合物的扩环。发现六元环状锍叶立德 (I) 在温和条件下用二甲亚砜中的炔属化合物 (IIa-e) 处理以高产率得到八元扩环产物 (IIIa-e)。以类似的方式，五元和七元环锍叶立德与 II 的反应提供了扩环产物 (XIa) 和 (IXa-c)。环扩张被认为是通过分子内 1,3-酰基重排进行的。发现当I和IIIa在苯中进行反应时，得到中间体双环锍甜菜碱(VIIa)，为黄色沉淀。研究了VIIa的性质和反应。结果表明，扩环产物 IIIa 通过与一些亲核试剂反应得到环辛烯酮衍生物 (XIIIa-c)。发现IIIa在与酰基和烷基卤反应后得到二烯酯(XIII，R＝酰基)和二烯醚(XIII，R＝烷基)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.250

文献信息

• Enamine Chemistry. II. Reactions with Acetylenedicarboxylates¹
  作者：Kent C. Brannock、Robert D. Burpitt、V. Wilson Goodlett、John G. Thweatt

  DOI：10.1021/jo01041a006

  日期：1963.6
• Ring Expansion through a 1,3-Acyl Rearrangement. Reactions of Cyclic Sulfonium Ylides with Acetylenic Compounds
  作者：Moriaki Higo、Takeshi Sakashita、Minoru Toyoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.250

  日期：1972.1

  expansion of cyclic sulfonium ylides with acetylenic compounds was investigated. It was found that a six-membered cyclic sulfonium ylide (I) gave eight-membered ring expansion products (IIIa—e) in high yields under mild conditions on treatment with acetylenic compounds (IIa—e) in dimethyl sulfoxide. In a similar manner, the reactions of five- and seven-membered cyclic sulonium ylides with II afforded ring

  研究了环锍叶立德与炔属化合物的扩环。发现六元环状锍叶立德 (I) 在温和条件下用二甲亚砜中的炔属化合物 (IIa-e) 处理以高产率得到八元扩环产物 (IIIa-e)。以类似的方式，五元和七元环锍叶立德与 II 的反应提供了扩环产物 (XIa) 和 (IXa-c)。环扩张被认为是通过分子内 1,3-酰基重排进行的。发现当I和IIIa在苯中进行反应时，得到中间体双环锍甜菜碱(VIIa)，为黄色沉淀。研究了VIIa的性质和反应。结果表明，扩环产物 IIIa 通过与一些亲核试剂反应得到环辛烯酮衍生物 (XIIIa-c)。发现IIIa在与酰基和烷基卤反应后得到二烯酯(XIII，R＝酰基)和二烯醚(XIII，R＝烷基)。