N-(4,6-二甲基-2-嘧啶)-4-硝基苯磺酰胺 | 153312-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4,6-二甲基-2-嘧啶)-4-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-ylamide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-ylamid)；N-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidinyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 153312-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 308.318
• InChiKey: YIIHPIGMCBQDRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-二甲基-2-嘧啶)-4-硝基苯磺酰胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 磺胺二甲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamido pyrimidines

  摘要：

  555,865. 磺胺基嘧啶。美国氰胺公司。1941年3月8日，编号3174和3175。公约日期，1940年3月1日和1940年10月15日。提供样本。[2类（iii）] p-取代苯磺酰氨基嘧啶通过将苯磺酰卤化物（例如，在对位由氨基或可通过水解、还原或与氨或胺（如酰氨基，硝基，卤素或偶氮基）反应转化的基团取代的氯化物）与氨基嘧啶反应制备。产品的一般公式如下，其中R是卤素，硝基，偶氮，氨基或取代氨基，例如烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，酰胺基或单醛氨基，X是H，烷基基团或金属，Py是取代或未取代的嘧啶，n是小整数。单醛氨基化合物通过与单醛糖（例如半乳糖或葡萄糖）反应制备相应的氨基化合物而制备，最好在乙醇等溶剂中。在与苯磺酰卤化物反应过程中产生的游离氢卤酸通过在碱性介质中进行反应（例如水杨酸钠，三乙胺和吡啶）和指定的溶剂（例如二噁英，丙酮和苯）中除去。还描述了产品的碱金属或重金属（例如金，铅，铜和铁）盐。示例描述了通过上述方法制备以下化合物（1）5-（N <; SP>; 4 <;/ SP>; -乙酰磺胺基） - 2,4-二羟基-，（2）5-（磺胺基）- 2,4-二羟基-，（3）5-（对-硝基苯磺胺基）- 2,4-二羟基-，（4）5-（N <; SP>; 4 <;/ SP>; -乙酰磺胺基）-，（5）5-（磺胺基）-，（6）4-（对-硝基苯磺胺基）-，（7）和（9）4-（磺胺基）-，（8）4-（N <; SP>; 4 <;/ SP>; -乙酰-磺胺基）-，（10）2-（对-硝基苯-磺胺基）-，（11）和（13）2-（磺胺-氨基）-，（12）2-（N <; SP>; 4 <;/ SP>; -乙酰磺胺基）-，（14）4-对-硝基苯磺胺基2-甲氧基-，（15）4-磺胺基-2-甲氧基-，（16）2-（对-硝基苯磺胺基）-4-甲氧基-，（17）2-磺胺基-4-甲氧基-，（18）2-（对-硝基苯磺胺基）-4,6-二甲基-，（19）2-磺胺基-4,6-二甲基-，（20）2-N <; SP>; 1 <;/ SP>; -甲基-磺胺基-，（21）4-对-氯苯-磺胺基-，（该嘧啶可以与氨或胺（例如甲胺，苯胺或苄胺）反应，生成相应的取代4-N <; SP>; 4 <;/ SP>; 嘧啶），（22）偶氮苯-对-，p <; SP>; 1 <;/ SP>; -（二-2-磺-氨基）-，（23）5-（N <; SP>; 4 <;/ SP>; -乙酰磺胺基）-2-乙酰氨基-，（24）5-磺胺基-2-氨基，（25）5-（对-硝基苯磺胺基）-2-甲氧基-，（26）5-磺胺基-2. -甲氧基-，（27）2-（N <; SP>; 4 <;/ SP>; -乙酰磺胺基）-4-乙氧基-，（28）2-磺胺基-4-乙氧基，（29）2,5-二（对-硝基苯-磺胺基）-，（30）2,5-二磺胺基-，（31）2-（对-硝基苯-磺胺基）-5-氯-，（32）2-磺胺基-5-氯-，（33）2-磺胺基-的钠盐，（34）2-磺胺基-的铜盐，（35）2-磺胺基-的葡萄糖衍生物和（36）2-（N <; SP>; 4 <;/ SP>; -苄基磺胺基）-嘧啶。示例（35）和（36）涉及

  公开号：

  US02430439A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzenesulfenic acid-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-ylamide) 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4,6-二甲基-2-嘧啶)-4-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  DE902010

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process of making rho-aminobenzenesulphonamidopyrimidines
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02429184A1

  公开（公告）日：1947-10-14
• CH231195
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THE BROMINATION OF 2-AMINO-4,6-DIMETHYLPYRIMIDINE¹
  作者：CHARLES C. PRICE、NELSON J. LEONARD、ROBERT L. WHITTLE

  DOI：10.1021/jo01180a011

  日期：1945.7
• In vivo and in vitro anti-leishmanial activities of 4-nitro-N-pyrimidin- and N-pyrazin-2-ylbenzenesulfonamides, and N2-(4-nitrophenyl)-N1-propylglycinamide
  作者：M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Encarna Castillo、Marta Gonzalez-Alvarez、Celeste Vega、Miriam Rolón、Francisco Bolás-Fernández、Joaquín Borrás、M. Eugenia González-Rosende

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.030

  日期：2009.11

  A series of compounds containing the nitrobenzene and sulfonamido moieties were synthesized and their leishmanicidal effect was assessed in vitro against Leishmania infantum promastigotes. Among the compounds evaluated, the p-nitrobenzenesulfonamides 4Aa and 4Ba, and the p-nitroaniline 5 showed significant activity with a good selectivity index. In a Balb/c mice model of L. Infantum, administration of compounds 4Aa, 4Ba or 5 (5 mg/kg/day for 10 days, injected ip route) led to a clear-cut parasite burden reduction (ca. 99%). In an attempt to elucidate their mechanism of action, the DNA interaction of 4Aa and 5 was investigated by means of viscosity studies, thermal denaturation and nuclease activity assay. Both compounds showed nuclease activity in the presence of copper salt. The results suggest that compounds 4Aa, 4Ba and 5 represent possible candidates for drug development in the therapeutic control of leishmaniasis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHOSPHATIDYLCHOLINE TRANSFER PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE TRANSFERT DE LA PHOSPHATIDYLCHOLINE
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2011022393A3

  公开（公告）日：2011-06-23