N-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)-甘氨酸 | 55684-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)-甘氨酸
• 英文名称: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)glycine
• 英文别名: N-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidinyl)-glycin；2-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)amino]acetic acid
• CAS: 55684-37-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09028492
• 分子量: 181.194
• InChiKey: QRKUBNPZXCXYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)-甘氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.1h， 生成 (3aR,6aS)-2-benzyl-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Seltorexant 的连续流高温热 (3 + 2) 环加成反应的探索性工艺开发

  摘要：

  Seltorexant ( 1 ) 目前正在临床开发中，作为一种选择性 orexin-2 拮抗剂，用于治疗伴有失眠症状的重度抑郁症。在研究改进的合成路线期间，发现关键的 (3 + 2) 环加成反应仅在非常高的温度 (>250 °C) 下发生。这种具有挑战性的高温环加成的探索性工艺开发在连续流动工艺中得到了证明。与其他步骤的开发一起，建立了改进的 seltorexant 合成路线的概念验证。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00113
• 作为产物：
  描述：

  胍基乙酸 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TJOENG F.-S.; KRAAS E.; STARK E.; BREITMAIER E.; JUNG G., CHEM. BER. , 1975 108, NO 3, 862-874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020100011A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)六氢吡咯并[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(1,2,3-三氮唑-2-基)苯基)甲酮的工艺，该工艺适用于商业生产。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可用于制备药物组合物和治疗由促进睡眠素活动介导的疾病状态、障碍和症状，如失眠和抑郁症。
• IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3880204A1

  公开（公告）日：2021-09-22
• TJOENG F.-S.; KRAAS E.; STARK E.; BREITMAIER E.; JUNG G., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975 108, NO 3, 862-874
  作者：TJOENG F.-S.、 KRAAS E.、 STARK E.、 BREITMAIER E.、 JUNG G.

  DOI：——

  日期：——
• Exploratory Process Development of a High-Temperature Thermal (3 + 2) Cycloaddition in Continuous Flow for the Synthesis of Seltorexant
  作者：Kiran Matcha、Andy Huygaerts、Luc Moens、Micha Peeters、Dinesh Gala、Dominique Depré

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00113

  日期：——

  clinical development as a selective orexin-2 antagonist for the treatment of major depressive disorder with insomnia symptoms. During the investigation of an improved synthesis route, a key (3 + 2) cycloaddition reaction was found to occur only at very high temperatures (>250 °C). An exploratory process development of such a challenging high-temperature cycloaddition was demonstrated in a continuous flow

  Seltorexant ( 1 ) 目前正在临床开发中，作为一种选择性 orexin-2 拮抗剂，用于治疗伴有失眠症状的重度抑郁症。在研究改进的合成路线期间，发现关键的 (3 + 2) 环加成反应仅在非常高的温度 (>250 °C) 下发生。这种具有挑战性的高温环加成的探索性工艺开发在连续流动工艺中得到了证明。与其他步骤的开发一起，建立了改进的 seltorexant 合成路线的概念验证。

表征谱图