N,N-diisopropylglyoxylamide | 68986-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropylglyoxylamide
• 英文别名: 2-oxo-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 68986-66-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: IDCKWOGOMNKIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylglyoxylamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(diisopropylcarbamoyl)methylene]-4-methoxyaniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1069
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraisopropylfumaramide 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diisopropylglyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基醛固酮与二甲基亚砜的 C-H 键中的形式亚甲基插入

  摘要：

  通过与二甲基亚砜鎓反应将亚甲基引入α-羰基醛固酮的 C-H 键，生成单碳同系C-甲基酮硝酮。这种形式的亚甲基插入通过连续的 1,3-偶极环加成与带有吸电子基团的烯烃进行一锅合成季 C3-甲基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220212

文献信息

• PhI(OAc)₂-promoted metal-free oxidation of 2-oxoaldehydes: a facile one-pot synthesis of cyanoformamides
  作者：Zhen Zhan、Xu Cheng、Yang Zheng、Xiaojun Ma、Xiaoyu Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra14409d

  日期：——

  A novel, efficient and environmental method for the conversion of 2-oxoaldehydes into cyanoformamides with iodosobenzene diacetate as oxidant has been developed.

  已开发出一种新颖、高效且环保的方法，可将2-氧代醛转化为氰基甲酰胺，其氧化剂为双乙酸碘苯。
• Aerobic Asymmetric Allylic C−H Alkylation by Synergistic Chiral Primary Amine‐Palladium‐Hydroquinone Catalysis
  作者：Rui Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202304316

  日期：2024.3.15

  A ternary and synergistic chiral primary amine/palladium /p-hydroquinone catalysis was developed to facilitate oxidative asymmetric allylic C−H alkylation under aerobic conditions with high regio- and enantioselectivity.

  开发了三元协同手性伯胺/钯/对氢醌催化，以促进有氧条件下的氧化不对称烯丙基 C−H 烷基化，具有高区域和对映选择性。
• METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN ZUR HERSTELLUNG EINES HALBLEITERELEMENTS ODER EINES ELEKTRONISCHEN SPEICHERS
  申请人：UMICORE AG & CO. KG

  公开号：EP3599241A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  Die Erfindung betrifft Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel [Ru(aren)(Ra-N=CR1-CR3=N-Rb)] oder [Ru(aren)((Rc,Rd)N-N=CRH1-CRH3=N-N(Re,Rf))]. Dabei ist aren ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einkernigen und mehrkernigen Arenen und Heteroarenen. R1, R3, RH1, RH3 und Ra - Rf sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, einem Alkylrest (C1 - C10) und einem Arylrest. Sie betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, Verbindungen, erhältlich nach diesen Verfahren, deren Verwendung sowie ein Substrat, welches auf einer Oberfläche eine Ruthenium-Schicht oder eine Ruthenium enthaltende Schicht aufweist. Zudem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen [Ru(aren)X2]2, wobei aren ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einkernigen und mehrkernigen Arenen und X = Halogen, Verbindungen dieses Typs, erhältlich nach diesem Verfahren, und deren Verwendung. Die vorgenannten Ruthenium(0)-Verbindungen sind auf einfache, kostengünstige und reproduzierbare Art und Weise in hoher Reinheit und guter Ausbeute darstellbar. Aufgrund ihrer hohen Reinheit sind sie für den Einsatz als Ruthenium(0)-Präkursoren geeignet.

  本发明涉及通式为[Ru(arene)(Ra-N=CR1-CR3=N-Rb)]或[Ru(arene)((Rc,Rd)N-N=CRH1-CRH3=N-N(Re,Rf))]的化合物。其中 aren 选自单核和多核碳和杂环戊烯组成的组。R1、R3、RH1、RH3 和 Ra - Rf 独立地选自由 H、烷基（C1 - C10）和芳基组成的组。本发明还涉及这些化合物的制备工艺、可通过这些工艺获得的化合物、其用途以及表面具有钌层或含钌层的基底。此外，本发明还涉及一种化合物[Ru(arene)X2]2的制备工艺，其中arene选自由单核和多核arene组成的组，X＝卤素；通过该工艺可获得的此类化合物及其用途。上述钌（0）化合物可以通过简单、廉价和可重复的方式合成，纯度高，收率好。由于纯度高，它们适合用作钌（0）前体。
• RAUTENSTRAUCH V.; JOYEUX M., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 1, 72-73
  作者：RAUTENSTRAUCH V.、 JOYEUX M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with an Electron-Withdrawing Group to Allylic Alcohols Utilizing Diisopropyl Tartrate as a Chiral Auxiliary
  作者：Xia Ding、Katsumi Taniguchi、Yoshihira Hamamoto、Kazunori Sada、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.79.1069

  日期：2006.7

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones possessing an electron-withdrawing group to allylic alcohols was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding isoxazolidines with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. In the case of nitrones possessing an electron-withdrawing cyano or t-butoxycarbonyl group, 1,3-dipolar cycloaddition

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。