Orgasteron acetate | 6157-87-5

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 其它
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Orgasteron acetate
• 英文别名: [(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6157-87-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.5
• InChiKey: IVCRCPJOLWECJU-WJTCVZFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用 乙酸曲托龙是一种合成的19-去甲雄甾酮，具有微弱的雌激素、雄激素和孕激素活性，并且被证明对治疗更年期综合症有效。

制备 乙酸曲托龙的制备过程如下： 将四氢呋喃（717.6克）、化合物(5A，204克) 和无水醋酸铜(II, 23.6克) 加入到一个合适的容器中。搅拌混合物并冷却至 -45℃ 至 -35℃ 之间。随后，在至少3小时内缓慢加入甲基镁化氯溶液（23%，溶于四氢呋喃，分析浓度为22.6%，共计346.1克），保持反应温度在 -45℃ 至 -35℃ 范围内。混合物加完后，继续在 -45℃ 至 -35℃ 下搅拌，并通过HPLC监测。接下来，用37%的盐酸（128.1克）终止反应，确保温度低于10℃。维持此温度30分钟后，在约20分钟内缓慢加入水（408克）。然后添加庚烷（428.2克），并使混合物恢复至室温。分离出水层，并用庚烷萃取产物。使用25%的氢氧化铵溶液和净化水对组合的有机提取物进行洗涤。在大气压下蒸馏溶剂，直至保留大约3个体积（相对于化合物(5A)的进料量）。最后，加入叔丁基甲醚并冷却混合物以结晶乙酸曲托龙产物。通过过滤分离产物，并在40-50℃条件下干燥（产率：78%；α∶β比＝99）。