5-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal | 1443989-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal
• CAS: 1443989-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: XJQFHWYETHITBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal 、 3-甲氨基丙胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到(E)-6-(4-fluorobenzylidene)-1,8,8-trimethyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclic N,N-enaminals by cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH

  摘要：

  在KOH处理下，将烷-4-炔醛与脂肪族二胺在DMSO中进行环化反应，可得到双环N,N-烯胺醛。研究表明，1,3-二氨基丙烷和N-甲基-1,3-二氨基丙烷分别以45—78%的产率生成(E)-6-(芳甲叉基)八氢吡咯并[1,2-a]嘧啶，而1,2-二氨基乙烷则以高达75%的总产率生成5-(芳甲叉基)六氢吡咯并[1,2-a]咪唑的E型和Z型异构体混合物。这些新型串联环化反应的机理包括形成亚胺和环状二胺的平衡混合物，随后发生具有显著离子特性的三键分子内氢胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0351-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclic N,N-enaminals by cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH

  摘要：

  在KOH处理下，将烷-4-炔醛与脂肪族二胺在DMSO中进行环化反应，可得到双环N,N-烯胺醛。研究表明，1,3-二氨基丙烷和N-甲基-1,3-二氨基丙烷分别以45—78%的产率生成(E)-6-(芳甲叉基)八氢吡咯并[1,2-a]嘧啶，而1,2-二氨基乙烷则以高达75%的总产率生成5-(芳甲叉基)六氢吡咯并[1,2-a]咪唑的E型和Z型异构体混合物。这些新型串联环化反应的机理包括形成亚胺和环状二胺的平衡混合物，随后发生具有显著离子特性的三键分子内氢胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0351-3

文献信息

• Solvent-controlled photocatalytic divergent cyclization of alkynyl aldehydes: access to cyclopentenones and dihydropyranols
  作者：Haiqian Zhu、Hanliang Zheng、Junhua Zhang、Jian Feng、Lichun Kong、Fang Zhang、Xiao-Song Xue、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/d1sc03416b

  日期：——

  Divergent synthesis is a powerful strategy for the fast assembly of different molecular scaffolds from identical starting materials. We describe here a solvent-controlled photocatalytic divergent cyclization of alkynyl aldehydes with sulfonyl chlorides for the direct construction of highly functionalized cyclopentenones and dihydropyranols that widely exist in bioactive molecules and natural products

  发散合成是从相同的起始材料快速组装不同分子支架的强大策略。我们在这里描述了炔醛与磺酰氯的溶剂控制光催化发散环化，用于直接构建广泛存在于生物活性分子和天然产物中的高度官能化环戊烯酮和二氢吡喃醇。密度泛函理论计算表明，唯一的N , N-二甲基乙酰胺辅助烷氧基的 1,2-氢转移是环戊烯酮形成的原因，而 C-C 裂解是在 50°C 的乙腈和水中选择性产生二氢吡喃醇的原因。由于反应条件简单温和，官能团相容性好，最多可形成四个化学键，选择性可调，在合成化学中可能会有广泛的应用。
• Synthesis of 6-(arylmethylidene)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines and 5-(arylmethylidene)hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles by the interaction of alk-4-ynals with a,?-diaminoalkanes in DMSO in the presence of KOH
  作者：Konstantin N. Shavrin、Valentin D. Gvozdev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.05.006

  日期：2013.5

  Cyclization of alk-4-ynals with alpha,omega-diaminoalkanes in DMSO under the action of KOH affords bicyclic N,N-enaminals - 6-(arylmethylidene)octahydro[1,2-a]pyrimidines and 5-(arylmethylidene)hexahydro[1,2-a]imidazoles.