5-benzyl-1-<(2-(3-carboxypropionyloxy)ethoxy)methyl>uracil | 110522-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-benzyl-1-<(2-(3-carboxypropionyloxy)ethoxy)methyl>uracil
• 英文别名: 4-[2-[(5-Benzyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 110522-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: SDFVVLYSSVKJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5-苄基-1-(2-羟基乙氧基甲基)尿嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5-benzyl-1-<(2-(3-carboxypropionyloxy)ethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的变体的合成

  摘要：

  合成了尿嘧啶磷酸化酶的有效抑制剂BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基-氯尿苷）的多种变体和衍生物，以评估其作为潜在的癌症化学治疗剂的能力。（“ Acyclo” ＝ 2'-羟基甲氧基甲基-）。这些包括在N-1处的亚甲基的修饰，无环基团的末端羟基的酯和在尿嘧啶碱基的5位的苄基链的延伸。BBBAU是细胞培养中非常好的FUdR增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230609

文献信息

• Synthesis of variants of 5-benzylacyclouridine and 5-benzyloxybenzylacyclouridine
  作者：Shih-Hsi Chu、Zhi-Hao Chen、Zum-Yao Weng、Elizabeth C. Rowe、Edward Chu、Ming-Yu Wang Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570230609

  日期：1986.11

  A number of variations and derivatives of BAU (5-benzylacyclouridine) and BBAU (5-benzyloxybenzylacy-clouridine), potent inhibitors of uridine phosphorylase were synthesized for evaluation as potential cancer chemotherapeutic agents. (“Acyclo” = 2′-hydroxymethoxymethyl-). These included a modification of the methylene group at N-1, esters of the terminal hydroxyl of the acyclo group, and extension

  合成了尿嘧啶磷酸化酶的有效抑制剂BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基-氯尿苷）的多种变体和衍生物，以评估其作为潜在的癌症化学治疗剂的能力。（“ Acyclo” ＝ 2'-羟基甲氧基甲基-）。这些包括在N-1处的亚甲基的修饰，无环基团的末端羟基的酯和在尿嘧啶碱基的5位的苄基链的延伸。BBBAU是细胞培养中非常好的FUdR增强剂。