(Z)-(2S,3S,5S,8S,9S,10S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,11-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,8,10-trimethyl-undec-6-enal | 1026877-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2S,3S,5S,8S,9S,10S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,11-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,8,10-trimethyl-undec-6-enal
• 英文别名: (Z,2S,3S,5S,8S,9S,10S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,11-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-9-(methoxymethoxy)-2,8,10-trimethylundec-6-enal
• CAS: 1026877-90-6
• 化学式: C₅₄H₈₀O₆Si₃
• 分子量: 909.482
• InChiKey: MVTLWBHWXONCNQ-WJLYJNECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.94
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3S,5S,8S,9S,10S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,11-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,8,10-trimethyl-undec-6-enal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4S,5Z,7S,9S,10S,11R,12S)-9,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2,4,10,12-tetramethyltetradeca-5,13-dienoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用不对称烯丙基钛化立体选择性合成（+）-discodermolide的C1-C13片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。

  DOI：

  10.1021/ol034958l
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S,10S,11S,12S,Z)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,10,12,16,16-octamethyl-15,15-diphenyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-ene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,3S,5S,8S,9S,10S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,11-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,8,10-trimethyl-undec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  使用不对称烯丙基钛化立体选择性合成（+）-discodermolide的C1-C13片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。

  DOI：

  10.1021/ol034958l

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of (+)-Discodermolide Using Asymmetric Allyltitanations
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol034958l

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C1-C13 fragment of (+)-discodermolide has been achieved. The configurations of the stereogenic centers have been controlled by enantioselective allyl- and crotyltitanations of aldehydes, and the Z configuration of the olefin at C8-C9 was controlled by a ring-closing metathesis.

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。