(Z)-(3R,4S,6S,9S,10S,11S)-6,12-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methoxymethoxy-3,9,11-trimethyl-dodeca-1,7-dien-4-ol | 600714-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(3R,4S,6S,9S,10S,11S)-6,12-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methoxymethoxy-3,9,11-trimethyl-dodeca-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: (3R,4S,6S,7Z,9S,10S,11S)-6,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-10-(methoxymethoxy)-3,9,11-trimethyldodeca-1,7-dien-4-ol
• CAS: 600714-93-0
• 化学式: C₄₉H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 793.247
• InChiKey: QMDVDNKNNASRPN-AUBLWMRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3R,4S,6S,9S,10S,11S)-6,12-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methoxymethoxy-3,9,11-trimethyl-dodeca-1,7-dien-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,3S,4S,5S,7S,10S,11S,12S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-2,4,10,12-tetramethyl-tridec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用不对称烯丙基钛化立体选择性合成（+）-discodermolide的C1-C13片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。

  DOI：

  10.1021/ol034958l
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-(3R,4S,6S,9S,10S,11S)-6,12-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methoxymethoxy-3,9,11-trimethyl-dodeca-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用不对称烯丙基钛化立体选择性合成（+）-discodermolide的C1-C13片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。

  DOI：

  10.1021/ol034958l

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C1−C13 Fragment of (+)-Discodermolide Using Asymmetric Allyltitanations
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol034958l

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C1-C13 fragment of (+)-discodermolide has been achieved. The configurations of the stereogenic centers have been controlled by enantioselective allyl- and crotyltitanations of aldehydes, and the Z configuration of the olefin at C8-C9 was controlled by a ring-closing metathesis.

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。