(1E,6E)-1,7-di-[-(methylmercapto)phenyl]-1,6-heptadien-3,5-dione | 312618-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-di-[-(methylmercapto)phenyl]-1,6-heptadien-3,5-dione
• 英文别名: (1E,6E)-1,7-bis(4-(methylthio)phenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；(1E,6E)-1,7-bis(4-methylsulfanylphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 312618-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 368.521
• InChiKey: AFMJIBYCJNCQID-LQIBPGRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1,7-di-[-(methylmercapto)phenyl]-1,6-heptadien-3,5-dione 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(1E,6E)-1,7-bis(4-methylsulfonylphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Curcumin Analogues and Their Evaluation as Selective Cyclooxygenase-1 (COX-1) Inhibitors

  摘要：

  姜黄素是姜黄的主要黄色素和活性成分，已被证明具有抗炎和抗癌活性。最近的研究表明环氧合酶-1（COX-1）在炎症和癌变中发挥重要作用。为了找到更具选择性的 COX-1 抑制剂，合成了一系列新型姜黄素衍生物，并通过测量 PGE2 的产生，使用 COX-1 和 COX-2 的体外抑制测定来评估其抑制该酶的能力。所有姜黄素类似物均表现出较高的 COX-1 抑制率。最有效的姜黄素化合物是 (1E,6E)-1,7-二-(2,3,4-三甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (4) (COX-1: IC50=0.06 μM，COX-2：IC50>100 μM，选择性指数>1666) 和 (1E,6E)-甲基 4-[7-(4-甲氧基羰基)苯基]-3,5-二氧代-1,6-庚二烯基]苯甲酸酯 (6) (COX-1: IC50=0.05 μM, COX-2: IC50>100 μM< /小>，选择性指数>2000）。因此，姜黄素类似物代表了一类新型的高选择性 COX-1 抑制剂，也是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.64
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以1.14 g的产率得到(1E,6E)-1,7-di-[-(methylmercapto)phenyl]-1,6-heptadien-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Curcumin Analogues and Their Evaluation as Selective Cyclooxygenase-1 (COX-1) Inhibitors

  摘要：

  姜黄素是姜黄的主要黄色素和活性成分，已被证明具有抗炎和抗癌活性。最近的研究表明环氧合酶-1（COX-1）在炎症和癌变中发挥重要作用。为了找到更具选择性的 COX-1 抑制剂，合成了一系列新型姜黄素衍生物，并通过测量 PGE2 的产生，使用 COX-1 和 COX-2 的体外抑制测定来评估其抑制该酶的能力。所有姜黄素类似物均表现出较高的 COX-1 抑制率。最有效的姜黄素化合物是 (1E,6E)-1,7-二-(2,3,4-三甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (4) (COX-1: IC50=0.06 μM，COX-2：IC50>100 μM，选择性指数>1666) 和 (1E,6E)-甲基 4-[7-(4-甲氧基羰基)苯基]-3,5-二氧代-1,6-庚二烯基]苯甲酸酯 (6) (COX-1: IC50=0.05 μM, COX-2: IC50>100 μM< /小>，选择性指数>2000）。因此，姜黄素类似物代表了一类新型的高选择性 COX-1 抑制剂，也是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.64

文献信息

• Highly selective and sensitive response of curcumin thioether derivative for the detection of hypochlorous acid by fluorimetric method
  作者：Jaganathan Ramamoorthy、Vijayakumar Sathya、Raja Lavanya、Vediappen Padmini

  DOI：10.1007/s13738-022-02528-5

  日期：2022.8

  A new fluorescent (TMCD) probe has been developed for the detection of hypochlorous acid (HClO) with sensitive response toward HClO. The probe color changes from green to yellow during the addition of HClO following PET OFF mechanism. The chemodosimeter promoted a selective response to hypochlorous acid compared to other ROS and RNS with a detection limit at 89 nM. The binding mechanism of probe with guest molecules has been confirmed by NMR spectroscopy, Mass spectroscopy and DFT calculations.

  新开发的荧光（TMCD）探针可用于检测次氯酸（HClO），对 HClO 反应灵敏。在加入 HClO 的过程中，探针的颜色会根据 PET OFF 机制从绿色变为黄色。与其他 ROS 和 RNS 相比，该化学计量器对次氯酸具有选择性响应，检测限为 89 nM。核磁共振光谱、质谱和 DFT 计算证实了探针与客体分子的结合机制。
• Synthesis of Novel Curcumin Analogues and Their Evaluation as Selective Cyclooxygenase-1 (COX-1) Inhibitors
  作者：Norbert Handler、Walter Jaeger、Helmut Puschacher、Klaus Leisser、Thomas Erker

  DOI：10.1248/cpb.55.64

  日期：——

  Curcumin, a major yellow pigment and active component of turmeric, has been shown to possess anti-inflammatory and anti-cancer activities. Recent studies have indicated that cyclooxygenase-1 (COX-1) plays an important role in inflammation and carcinogenesis. In order to find more selective COX-1 inhibitors a series of novel curcumin derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit this enzyme using in vitro inhibition assays for COX-1 and COX-2 by measuring PGE2 production. All curcumin analogues showed a higher rate of COX-1 inhibition. The most potent curcumin compounds were (1E,6E)-1,7-di-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1,6-heptadien-3,5-dione (4) (COX-1: IC50=0.06 μM, COX-2: IC50>100 μM, selectivity index>1666) and (1E,6E)-methyl 4-[7-(4-methoxycarbonyl)phenyl]-3,5-dioxo-1,6-heptadienyl]benzoate (6) (COX-1: IC50=0.05 μM, COX-2: IC50>100 μM, selectivity index>2000). Curcumin analogues therefore represent a novel class of highly selective COX-1 inhibitors and promising candidates for in vivo studies.

  姜黄素是姜黄的主要黄色素和活性成分，已被证明具有抗炎和抗癌活性。最近的研究表明环氧合酶-1（COX-1）在炎症和癌变中发挥重要作用。为了找到更具选择性的 COX-1 抑制剂，合成了一系列新型姜黄素衍生物，并通过测量 PGE2 的产生，使用 COX-1 和 COX-2 的体外抑制测定来评估其抑制该酶的能力。所有姜黄素类似物均表现出较高的 COX-1 抑制率。最有效的姜黄素化合物是 (1E,6E)-1,7-二-(2,3,4-三甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (4) (COX-1: IC50=0.06 μM，COX-2：IC50>100 μM，选择性指数>1666) 和 (1E,6E)-甲基 4-[7-(4-甲氧基羰基)苯基]-3,5-二氧代-1,6-庚二烯基]苯甲酸酯 (6) (COX-1: IC50=0.05 μM, COX-2: IC50>100 μM< /小>，选择性指数>2000）。因此，姜黄素类似物代表了一类新型的高选择性 COX-1 抑制剂，也是体内研究的有希望的候选者。