4-methyl-N-(2-methylene-4-phenylbutyl)-N-tosylbenzenesulfonamid | 1374016-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylene-4-phenylbutyl)-N-tosylbenzenesulfonamid
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylene-4-phenylbutyl)-N-tosylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-methylidene-4-phenylbutyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374016-36-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 469.626
• InChiKey: ODZDYOKCWUBPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-1-丁烯 、 二对甲苯磺酰胺 在 acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(2-methyl-4-phenylbut-2-en-1-yl)-N-tosylbenzenesulfonamide 、 4-methyl-N-(2-methylene-4-phenylbutyl)-N-tosylbenzenesulfonamid
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下碘（III）介导的分子间烯丙基胺化

  摘要：

  在室温下使用无金属条件开发了一种直接分子间烯丙基胺化的新方法。该反应使用高价碘 (III) 试剂作为氧化剂，双甲苯酰亚胺作为氮源。一系列不同的烯丙基胺以高达 99% 的产率呈现。包括同位素标记和哈米特相关性在内的机制研究表明，根据底物结构，可以运行两种不同的机制。

  DOI：

  10.1021/ja3013193

文献信息

• [EN] NOVEL IODINE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS AMINATION AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IODE, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS D'AMINATION
  申请人：FUNDACIO PRIVADA INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2012160112A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The iodine compounds of the present invention corresponds to those of formula (I), wherein R1, R1' and X have several meanings. These iodine compounds gives rise to the amination of several substrates without the need of catalysts, especially metal catalysts, and confer to the amination reaction the further advantage of being performed under mild conditions, which is of interest for industrial-scale production of nitrogenated compounds with pharmaceutical, biological or medicinal applications. Therefore, the iodine compounds of the invention are useful as amination agents. The invention also discloses several processes for the preparation of the iodine compounds of formula (I).

  本发明的碘化合物对应于式(I)的化合物，其中R1、R1'和X具有多种含义。这些碘化合物使得多种底物的氨基化反应无需催化剂，特别是金属催化剂，并且赋予氨基化反应在温和条件下进行的进一步优势，这对于在工业规模生产具有药用、生物学或药用应用的氮化合物方面是有利的。因此，本发明的碘化合物可用作氨基化试剂。该发明还揭示了几种制备式(I)的碘化合物的方法。
• Iodine(III)-Mediated Intermolecular Allylic Amination under Metal-Free Conditions
  作者：José A. Souto、Debora Zian、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja3013193

  日期：2012.5.2

  A new approach to direct intermolecular allylic amination has been developed using metal-free conditions at room temperature. The reaction employs a hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant and bistosylimide as a nitrogen source. A series of different allylic aminations are presented with up to a 99% yield. Mechanistic studies including isotope labeling and Hammett correlation suggest that depending

  在室温下使用无金属条件开发了一种直接分子间烯丙基胺化的新方法。该反应使用高价碘 (III) 试剂作为氧化剂，双甲苯酰亚胺作为氮源。一系列不同的烯丙基胺以高达 99% 的产率呈现。包括同位素标记和哈米特相关性在内的机制研究表明，根据底物结构，可以运行两种不同的机制。