N-(4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯基)-2-硝基苯基)乙酰胺 | 6378-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯基)-2-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 3,3'-dinitro-4,4'-diacetylaminobiphenyl
• 英文别名: 3,3'-dinitrobenzidine diacetamide；N,N'-(3,3'-dinitro-biphenyl-4,4'-diyl)-bis-acetamide；N,N'-(3,3'-Dinitro-biphenyl-4,4'-diyl)-bis-acetamid；N.N'-Diacetyl-3.3'-dinitro-benzidin；N,N'-[3,3'-dinitro(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyl]bis-acetamide；Diacetyl-3,3'-dinitrobenzidine；N-[4-(4-acetamido-3-nitrophenyl)-2-nitrophenyl]acetamide
• CAS: 6378-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₆
• 分子量: 358.31
• InChiKey: VGFDUXNDMUMYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯基)-2-硝基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 hydrochloride of tin dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1H,1'H-5,5'-bibenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Brunner; Witt, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯胺 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯基)-2-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Minato, Masaki; Lahti, Paul M.; Van Willigen, Hans, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 11, p. 4532 - 4539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and anti-tumor evaluation of novel symmetrical bis-benzimidazoles
  作者：Yan-Hui Yang、Mao-Sheng Cheng、Qing-He Wang、Han Nie、Na Liao、Jian Wang、Hong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.021

  日期：2009.4

  A novel symmetrical bis-benzimidazole was designed as DNA minor groove binder. Molecular modeling study showed that it could dock into the minor groove of DNA. Several derivatives were synthesized and confirmed by IR, MS, and 1H NMR. All these novel compounds were screened for cytotoxic activity on SKOV-3, HeLa, and BGC-823 cell lines in vitro. Some compounds showed IC50s in the single-digit micromolar

  一种新型的对称双苯并咪唑被设计为DNA小沟结合剂。分子建模研究表明，它可以插入DNA的小沟中。合成了几种衍生物，并通过IR，MS和1 H NMR确认。所有这些新化合物中筛选出细胞毒活性在SKOV-3，HeLa和BGC-823细胞系在体外。一些化合物对数种肿瘤细胞系的细胞毒性显示在数微摩尔范围内的IC 50 s。
• [EN] A NOVEL CATALYTIC PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 3,3', 4,4'-TETRAMINOBIPHENYL<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE CATALYTIQUE DE PRODUCTION DE 3,3', 4,4'-TETRAMINOBIPHENYLE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005092839A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to a process for the production of 3,3’, 4,4’-tetraminobiphenyl (TAB) of formula (1) from non-carcinogenic raw materials, employing Suzuki type biaryl coupling as the key step. sMore particularly, it relates to a three steps process for the production of TAB comprising biaryl aryl coupling of 2-nitro-4-bromoacetanilide (NBA) of formula (2) catalyzed by sulfilimine based palladacycles as catalysts followed by the basic hydrolysis of acetyl group and the reduction of nitro groups with conventional reducing agents.

  这项发明涉及一种从非致癌原料制备3,3'，4,4'-四氨基联苯（TAB）的方法，其关键步骤是采用铃木偶联反应。更具体地说，它涉及一种三步法生产TAB的过程，包括以磺亚胺基钯环化合物为催化剂催化2-硝基-4-溴乙酰苯胺（NBA）的偶联反应，随后进行乙酰基碱性水解和用传统还原剂还原硝基基团。
• Symmetric bis-benzimidazoles: new sequence-selective DNA-binding molecules
  作者：Stephen Neidle、Emma L. Rayner、Ian J. Simpson、Nicola J. Smith、John Mann、Anne Baron、Yaw Opoku-Boahen、Keith R. Fox、John A. Hartley、Lloyd R. Kelland

  DOI：10.1039/a901074b

  日期：——

  A series of bis-benzimidazole compounds with a head-to-head orientation have been designed as sequence-specific DNA binders; crystallographic analysis of oligonucleotide complexes has been combined with DNase I footprinting to confirm that the predicted optimal site for the core bis-benzimidazole motif is the four-base-pair sequence 5′-AATT; this sequence specificity results in inhibition of transcription at A/T sites and may be responsible for the cytotoxic and antitumour effects shown by these head-to-head bis-benzimidazoles.

  我们设计了一系列具有头对头取向的双苯并咪唑化合物，作为序列特异性 DNA 结合剂；寡核苷酸复合物的晶体学分析与 DNase I 标记相结合，证实了双苯并咪唑核心基团的最佳预测位点是 5′-AATT 四碱基对序列；这种序列特异性会抑制 A/T 位点的转录，可能是这些头对头双苯并咪唑具有细胞毒性和抗肿瘤作用的原因。
• 一种医药化工中间体3,3′-二硝基-4,4′-二乙 酰联苯二胺的合成工艺
  申请人：湖南奥朗特医疗器械有限公司

  公开号：CN106631866B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种医药化工中间体3,3'‑二硝基‑4,4'‑二乙酰联苯二胺的合成工艺，以浓硝酸，浓硫酸，3,3'‑二氨基联苯胺，醋酸酐等原料通过冰水浴，磁力搅拌等操作手段制备出3,3'‑二硝基‑4,4'‑二乙酰联苯二胺。
• 一种联苯胺化合物的合成方法
  申请人：邵玉田

  公开号：CN108191674A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种联苯胺化合物的合成方法。化合物(I)经催化偶联反应得到化合物(II)；化合物(II)经碱性或酸性水解反应过程，得到化合物(III)；化合物(III)在有机体系中经催化加氢还原反应，得到联苯胺化合物(V)；或者化合物(II)在有机溶剂中经催化加氢还原反应得到化合物(V)，化合物(V)经碱性或酸性水解反应，得到化合物(IV)。本发明公开方法克服了现有方法的众多不足之处，使用常规的市售催化剂、大大缩短了反应时间、提高产能。值得一提的是，本发明有机溶剂均可回收、套用，偶联反应产生的氢碘酸或氢溴酸盐经处理，可顺利转化为经济价值较高的碘化物或溴化物盐。因此，该公开方法一条经济型易于工业化的绿色方法。

表征谱图