(Z)-7-ethyl-3-oxa-2-thia-1-azabicyclo[4.1.0]heptane 2,2-dioxide | 943863-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-ethyl-3-oxa-2-thia-1-azabicyclo[4.1.0]heptane 2,2-dioxide
• 英文别名: (6S,7R)-7-ethyl-3-oxa-2lambda6-thia-1-azabicyclo[4.1.0]heptane 2,2-dioxide；(6S,7R)-7-ethyl-3-oxa-2λ6-thia-1-azabicyclo[4.1.0]heptane 2,2-dioxide
• CAS: 943863-09-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: ZWWJGHFDTKUWJM-JEAXJGTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-ethyl-3-oxa-2-thia-1-azabicyclo[4.1.0]heptane 2,2-dioxide 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-N-benzyl-4-ethyl-1,2,3-oxathiazepan-5-amine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates

  摘要：

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965987
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 [Cu(NCMe)4]PF₆ 、 (4S,4'S)-bis(tert-butyloxazoline) 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 亚碘酰苯 、 3-Angstroem MS 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-7-ethyl-3-oxa-2-thia-1-azabicyclo[4.1.0]heptane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates

  摘要：

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965987

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates
  作者：Robert Dodd、Philippe Dauban、Audrey Estéoule、Fernando Durán、Pascal Retailleau

  DOI：10.1055/s-2007-965987

  日期：2007.4

  Intramolecular copper-catalyzed aziridination of sulfamates occurs in very good yields of up to 86% and in up to 84% ee in the presence of (4S,4′S)-2,2′-(propane-2,2-diyl)bis(4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole). The resulting aziridines undergo smooth ring opening with different types of nucleophiles in an SN2-type process.

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。