(4R)-(+)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-en-1-one | 107657-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-(+)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 107657-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 336.506
• InChiKey: RJHMGWVBFDJTCF-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -16 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(+)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.59h， 生成 (R)-2-((4-((2R,3R)-3-((E)-((2R,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopentylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (4R)-(+)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y

文献信息

• Synthetic studies on ophiobolins
  作者：Michael Rowley、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80638-3

  日期：1988.1

  The tricyclic ketone 14, an ophiobolin analogue lacking only the C-ring side chain, was synthesized in optically active form; the key step was the intramolecular NiCl2/CrCl2 mediated coupling of 10 to yield 11.

  三环酮14是仅缺少C环侧链的一种蛇菊素类似物，以光学活性形式合成。的关键步骤是分子内的NiCl 2 /的CrCl 2介导的耦合10，得到11。
• Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC
  作者：Michael E. Jung、Judith A. Berliner、Daniela Angst、Dawei Yue、Lukasz Koroniak、Andrew D. Watson、Rongsong Li

  DOI：10.1021/ol051415y

  日期：2005.9.1

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.