N-(4-(肼羰基)苯基)-乙酰胺 | 41764-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-(肼羰基)苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(hydrazinocarbonyl)phenyl]acetamide；N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 41764-73-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01001349
• 分子量: 193.205
• InChiKey: UDPWXDGMUJDCMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P308+P313,P332+P313,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H351
• 储存条件：
  储存条件：室温、避光且在惰性气体环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(肼羰基)苯基)-乙酰胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-aminophenyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑类似物：合成，MO研究，计算机分子对接研究，作为DHFR抑制剂的抗疟药和抗菌活性

  摘要：

  1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑类似物因其对微生物和疟疾感染的潜在活性而备受关注。为了寻找合适的抗微生物和抗疟疾化合物，我们在这里报告1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑类似物（SS 1-SS 10）的合成，表征和生物学活性。通过IR，质量，1 H NMR，13 C NMR和元素分析来表征分子。在体外抗菌活性对致病菌株调查，结果与DFT和PM6分子轨道计算的帮助下解释。研究了该分子对粟酒裂殖酵母细胞的体外细胞毒性和遗传毒性。研究了体外抗疟活性。通过计算以及在体外进一步评估了活性化合物对受体Pf-DHFR的酶抑制作用，以证明其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.054
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-(肼羰基)苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子简化策略设计的新型二茂铁-N-酰基腙的合成、结构表征和抗菌活性庆祝Paulo Freire教授诞辰100周年

  摘要：

  追求新的具有生物活性和结构多样化的分子是药物化学的主要核心，这可以通过不同的理论和实验策略来实现，包括分子简化。从更复杂的结构模型开始，可以设计出具有更容易合成要求、改进的物理化学性质甚至新的生物学特征的新分子。基于该策略，已规划、合成并筛选了36 种二茂铁基-N-酰基腙 (Fc-NAH) 杂化物的抗菌活性。应用的合成方法导致了E的立体选择性-异构体，避免可能影响生物学研究的非对映体混合物。与起始结构模型相反，Fc-NAH 衍生物显示出显着的抗微生物活性。化合物SintMed(75-110)对革兰氏阳性菌株B. subtilis和S. aureus尤其有效，并且由于其最佳结果必须突出显示硝基取代的衍生物。事实上，衍生物SintMed77（3,5-二硝基苯基）和SintMed93（4-硝基苯基）是该系列中最活跃的，抑制区分别为 20.1 ± 0.52 和 21.4 ± 0.83。可以通过体外

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122488

文献信息

• Synthesis, chemical characterization and antimicrobial activity of new acylhydrazones derived from carbohydrates
  作者：Fernanda Dias Guilherme、Julia Évelin Simonetti、Lais Regina Santos Folquitto、Adriana Cotta Cardoso Reis、Josidel Conceição Oliver、Amanda Latércia Tranches Dias、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho、Geraldo Célio Brandão、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.045

  日期：2019.5

  formula using this technique. All of the synthesized compounds were screened for their antibacterial, antifungal and antiviral activities. Five compounds (12, 13, 14, 16 and 19) exerted a modest antifungal activity against the strains evaluated. Derivative 14 showed fungicidal activity against Candida glabrata at 173.8 μM and saccharide unit contributed to the increase of the antifungal potential against

  摘要 合成了一系列新的糖基化酰腙，所有化学结构均通过高分辨率质谱 (HRMS)、1H 和 13C 核磁共振 (1H-NMR; 13C-NMR) 和傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱方法确认。在 HRMS 分析中观察到的计算值和实测值之间的质量准确度接近或低于 5 ppm，这对于使用该技术提出分子式是可以接受的。筛选所有合成的化合物的抗菌、抗真菌和抗病毒活性。五种化合物（12、13、14、16 和 19）对所评估的菌株具有适度的抗真菌活性。衍生物 14 在 173.8 μM 时显示出对光滑念珠菌的杀真菌活性，并且糖单位有助于增加对该菌株的抗真菌潜力。
• Utilization of Ultrasonic as an Approach of Green Chemistry for Synthesis of Hydrazones and Bishydrazones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ahmed Younis、Ghada Awad

  DOI：10.21608/ejchem.2019.13440.1833

  日期：2019.7.2

  6a-c, bishydrazones 8a,b, N-hydroxy-N'-arylpropanehydrazonamide 9a,b and 1-(piperidin-1-yl)-N2-arylamidrazones 10a,b were prepared under ultrasonic waves as an approach for green chemistry. a notable good yield and short reaction time were afforded under ultrasonic waves.The structures of compounds were confirmed in terms of spectroscopic and elemental analyses. The invitro antimicrobial activity of

  在超声波下，制备酰肼3，4，Hy6a-c，双hydr8a，b，N-羟基-N'-芳基丙烷酰肼酰胺9a，b和1-（哌啶-1-基）-N2-芳基酰胺dra10a，b，绿色化学方法。在超声波作用下，具有明显的良好收率和较短的反应时间。通过光谱和元素分析证实了化合物的结构。评价了所制备化合物的体外抗菌活性。大多数化合物表现出优异的生长抑制作用，例如针对革兰氏阳性细菌的化合物2、3和8b，而针对革兰氏阴性细菌的2、3、8b，9a，10a和10b。除3种化合物外，所有测试化合物均具有优异或良好的抗真菌活性
• AMINO ALCOHOL DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Beijing Foreland Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20210347745A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention belongs to the field of medicine, and specifically discloses an amino alcohol derivative represented by Formula I, a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph or prodrug thereof. In addition, the present invention also discloses a pharmaceutical composition comprising the above substances, and a use of the substance in the preparation of a medicament for the prevention and treatment of an immune inflammatory disease, or a disease or condition associated with immunological competence such as multiple sclerosis, ALS, CIDP, systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis, polymyositis, etc.

  本发明属于医学领域，具体公开了由式I表示的氨基醇衍生物，其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型或前药。此外，本发明还公开了包括上述物质的药物组合物，以及该物质在制备用于预防和治疗免疫性炎症性疾病或与免疫功能相关的疾病或病症，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、慢性炎性脱髓鞘性多发性神经病、系统性红斑狼疮、类风湿关节炎、溃疡性结肠炎、牛皮癣、多发性肌炎等药物的制备中的用途。
• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• SAR Studies on Aromatic Acylhydrazone-Based Inhibitors of Fungal Sphingolipid Synthesis as Next-Generation Antifungal Agents
  作者：Krupanandan Haranahalli、Cristina Lazzarini、Yi Sun、Julia Zambito、Senuri Pathiranage、J. Brian McCarthy、John Mallamo、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01004

  日期：2019.9.12

  Recently, the fungal sphingolipid glucosylceramide (GlcCer) synthesis has emerged as a highly promising new target for drug discovery of next-generation antifungal agents, and we found two aromatic acylhydrazones as effective inhibitors of GlcCer synthesis based on HTP screening. In the present work, we have designed libraries of new aromatic acylhydrazones, evaluated their antifungal activities (MIC80

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。