N-(4-(羟基甲基)噻唑-2-基)乙酰胺 | 51307-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-(羟基甲基)噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-[4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-(4-hydroxymethyl-2-thiazolyl)acetamide；N-(4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl)acetamide；N-(4-hydroxymethylthiazol-2-yl)acetamide；2-acetylamino-4-hydroxymethylthiazole；2-Acetamido-4-hydroxymethylthiazol
• CAS: 51307-38-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: XRXOHGHYAPSJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(羟基甲基)噻唑-2-基)乙酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-{4-[(Z)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of new thiazole derivatives as vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitors for the treatment of diabetic macular edema

  摘要：

  Vascular adhesion protein-1 (VAP-1), an amine oxidase that is also known as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), is present in particularly high levels in human plasma, and is considered a potential therapeutic target for various inflammatory diseases, including diabetes complications such as macular edema.In our VAP-1 inhibitor program, structural modifications following high-throughput screening (HTS) of our compound library resulted in the discovery that thiazole derivative 10, which includes a guanidine group, shows potent human VAP-1 inhibitory activity (IC50 of 230 nM; rat IC50 of 14 nM). Moreover, compound 10 exhibited significant inhibitory effects on ocular permeability in STZ-induced diabetic rats. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.025
• 作为产物：
  描述：

  [2-(乙酰基氨基)-1,3-噻唑-4-基]乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.3h， 以71%的产率得到N-(4-(羟基甲基)噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589

文献信息

• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VAP-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE VAP-1
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004067521A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A compound of the formula (I): R1-NH-X-Y-Z (I) wherein R1 is acyl; X is a bivalent residue derived from optionally substituted thiazole; Y is a bond, lower alkylene or -COHN-; and Z is a groupe of the formulae (II) or (III) wherein R2 is a specified substituent or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor for preventing or treating a VAP-1associated disease, especially macular edema.

  一种化合物的分子式（I）：R1-NH-X-Y-Z（I），其中R1为酰基；X为可选取代噻唑衍生的双价残基；Y为键，较低的烷基或-COHN-；Z为分子式（II）或（III）中的基团，其中R2为特定的取代基或其药用可接受的盐，用作预防或治疗与血管粘附蛋白-1（VAP-1）相关的疾病的VAP-1抑制剂，特别是黄斑水肿。
• Synthesis and Pharmacological Properties of N-[4-[4-(1H-Indol-3-yl)-piperidinoalkyl]-2-thiazolyl]alkanesulfonamides as Novel Antiallergic Agents.
  作者：Shinji SHIGENAGA、Takashi MANABE、Hiroshi MATSUDA、Takashi FUJII、Jun HIROI、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.41.1589

  日期：——

  A number of N-[4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidinoalkyl]-2- thiazolyl]alkanesulfonamides (8--21) were synthesized and evaluated for their preventive effects on systemic anaphylaxis in guinea pigs. Structure-activity analysis revealed that methane- and ethanesulfonamide derivatives having a one to three methylene tether between the piperidine and thiazole rings exhibited potent activity but the introduction

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。
• Thiazole derivatives, processes for production thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05256675A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A is S, SO, or SO2, R1 is H or acyl, R2 is H, alkyl, hydroxyalkyl, halogen or carboxy, and R3 is pyridyl are claimed. The compounds are useful as therapeutic agents for the treatment of e.g. rheumatism, nephritis and thrombocytopenia.

  该公式化合物为：##STR1## 其中A为S、SO或SO2，R1为H或酰基，R2为H、烷基、羟基烷基、卤素或羧基，R3为吡啶基。这些化合物可用作治疗药剂，用于治疗风湿病、肾炎和血小板减少症等疾病。
• Thiazole derivatives
  申请人：Inoue Takayuki

  公开号：US20060128770A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  A compound of the formula (I): R 1 —NH—X—Y-Z (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, a method for preventing or treating a VAP-1 associated disease, especially macular edema, which method includes administering an effective amount of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a mammal, and the like.

  化合物公式(I): R1—NH—X—Y-Z (I)，其中每个符号如规范所定义，或其药学上可接受的盐，可用作血管黏附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，制备一种制药组合物，一种预防或治疗VAP-1相关疾病（尤其是黄斑水肿）的方法，该方法包括向哺乳动物投与化合物或其药学上可接受的盐的有效量等。
• Antiallergic thiazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04742057A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A thiazole compound of allergically activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino optionally having suitable substituent(s), R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.3 is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s), hydroxy or lower alkoxy, A is lower alkylene, Q is hydrogen or halogen, and a heavy solid line means a single or double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  公式为 ##STR1## 的过敏活性噻唑化合物，其中 R.sup.1 是氨基，可选择具有适当的取代基，R.sup.2 是氢，低烷基或芳基，R.sup.3 是氢，硝基，氨基，可选择具有适当的取代基，羟基或低烷氧基，A 是低烷基，Q 是氢或卤素，重实线表示单键或双键，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它的制药组合物。