(4S,5R)-5-[(R)-hydroxy-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 1196791-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(R)-hydroxy-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-ethenyl-5-[(R)-hydroxy-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1196791-91-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UGDADHZAKGSTJH-DJSGYFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(R)-hydroxy-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到(4R,5R)-5-[(R)-hydroxy(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酚酸B的所有立体异构体的总合成

  摘要：

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/jo901927w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(4R,5R)-5-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(4S,5R)-5-[(R)-hydroxy-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酚酸B的所有立体异构体的总合成

  摘要：

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/jo901927w

文献信息

• Total Syntheses of All Stereoisomers of Phenatic Acid B
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1021/jo901927w

  日期：2009.11.20

  The total syntheses of all stereoisomers of phenatic acid B and determination of their absolute configuration are described. The synthetic strategy is based on an efficient combination of the Sharpless asymmetric dihydroxylation, the Johnson−Claisen rearrangement, and hydroboration−oxidation. It involves 11−12 steps and overall yield of 5−8%.

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。