3-(4-cyanophenoxy)-1-phenylprop-1-yne | 1383455-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-cyanophenoxy)-1-phenylprop-1-yne
• 英文别名: 4-(3-Phenylprop-2-ynoxy)benzonitrile
• CAS: 1383455-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• mdl: MFCD17057115
• 分子量: 233.269
• InChiKey: UYLYTZADTDYJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 、 3-(4-cyanophenoxy)-1-phenylprop-1-yne 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-(N-benzylisoindolin-1-onyl)-6-cyano-4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals

  摘要：

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32715e
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-丙炔氧基)苯甲腈 、 碘苯 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3-(4-cyanophenoxy)-1-phenylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals

  摘要：

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32715e

文献信息

• Facile synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation using formic acid as the CO source
  作者：Dan Wen、Boyu Yao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：2024.8

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。