(E)-(R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-3-enoic acid ethyl ester | 201672-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypent-3-enoate
• CAS: 201672-46-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: XMUKTDYDRZYIBG-GMCFVEKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 ethyl 5-O-benzoyl-6,7-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-erythro-heptonate
  参考文献：
  名称：

  5（S），6（R），15（S）-三羟基-7（E），9（E），11（Z），13（E）-二十碳四烯酸（脂蛋白A）的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10471-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 乙醇 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(E)-(R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧。多功能手性合成子的合成应用

  摘要：

  描述了由锌介导的4-烷氧基-2-丁烯酸部分脱氧的简便实用方法，以由碳水化合物和酒石酸制备多功能手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00093-2

文献信息

• Zinc mediated deoxygenation of 4-hydroxy-2-butenoic acid moiety. An application for the synthesis of multifunctional chiral synthon
  作者：J.S Yadav、D.K Barma

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00093-2

  日期：1996.3

  A facile and practical method for the deoxygenation of 4-alkoxy-2-butenoic acid moiety mediated by zinc is described to prepare multifunctional chiral building blocks from carbohydrates and tartaric acid.

  描述了由锌介导的4-烷氧基-2-丁烯酸部分脱氧的简便实用方法，以由碳水化合物和酒石酸制备多功能手性结构单元。
• Stereoselective Total Synthesis of 5(S), 6(R), 15(S)-Trihydroxy-7(E), 9(E), 11(Z),13(E)-Eicosatetraenoic Acid (Lipoxin A)
  作者：J.S Yadav、D.K Barma、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10471-3

  日期：1998.1

  A stereoselective synthesis of the title compound from D-xylose using zinc mediated deoxygenation of 4-hydroxy-2-butenoic acid moiety and base induced double elimination of 4,5-epoxy allyl chloride as key steps is described. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。