3-[(E)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-allyl]-cyclopentanone | 178804-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-allyl]-cyclopentanone
• 英文别名: 3-[(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 178804-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: NZZZXOZRWZBQCA-WTDSWWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-allyl]-cyclopentanone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(1S,4R,6R)-6-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基砜的立体选择性分子内迈克尔反应有效合成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  的有效合成6-内-甲基取代的二环[ 2.2.1形成]庚烷衍生物通过乙烯基砜，从烯丙基砜和环戊烯酮衍生的非对映选择性完全分子内迈克尔加成反应，进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00421-8
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 1-甲基-4-丙-2-烯基磺酰基苯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 3-[(E)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-allyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基砜的立体选择性分子内迈克尔反应有效合成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  的有效合成6-内-甲基取代的二环[ 2.2.1形成]庚烷衍生物通过乙烯基砜，从烯丙基砜和环戊烯酮衍生的非对映选择性完全分子内迈克尔加成反应，进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00421-8

文献信息

• Efficient synthesis of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives via stereoselective intramolecular Michael reactions of vinyl sulfones
  作者：Mark A. Collins、D. Neville Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00421-8

  日期：1996.6

  Efficient synthesis of 6-endo-methyl substituted bicyclo[2.2.1]heptane derivatives formed via completely diastereoselective intramolecular Michael addition reactions of vinyl sulfones, derived from allyl sulfones and cyclopentenones, are described.

  的有效合成6-内-甲基取代的二环[ 2.2.1形成]庚烷衍生物通过乙烯基砜，从烯丙基砜和环戊烯酮衍生的非对映选择性完全分子内迈克尔加成反应，进行说明。