3-(4-((4-cyanophenoxy)methyl)piperidin-1-yl)propyl methanesulfonate | 181289-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-((4-cyanophenoxy)methyl)piperidin-1-yl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[4-[(4-Cyanophenoxy)methyl]piperidin-1-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 181289-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 352.455
• InChiKey: MQWQSVBQJZEATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((4-cyanophenoxy)methyl)piperidin-1-yl)propyl methanesulfonate 在 Kryptofix-potassium carbonate RBI K-107 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-{[1-(3-fluoropropyl)-4-piperidinyl]methoxy}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-1-(3-Fluoropropyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)-piperidine: A potential sigma-1 receptor radioligand for PET

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<785::aid-jlcr901>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(4-cyanophenoxymethyl)piperidine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(4-((4-cyanophenoxy)methyl)piperidin-1-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Utility of azetidinium methanesulfonates for radiosynthesis of 3-[18F]fluoropropyl amines

  摘要：

  观察到 3-甲磺酰氧基丙基叔胺环化形成甲磺酸氮杂环丁烷。利用 3-甲磺酰氧基丙胺的热诱导环化反应制备了氮杂环丁烷甲磺酸盐。研究发现，氮杂环丁烷甲烷磺酸盐能有效地结合放射性[18F]氟化物（衰变校正产率大于 60%），从而高效合成了 3-[18F]fluoropropyl tertiary amines（3-[18F]氟丙基叔胺）。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.884